Triacetonamin

Triacetonamin i​st eine chemische Verbindung u​nd ein tetramethyliertes 4-Piperidon.

Strukturformel
Allgemeines
Name Triacetonamin
Andere Namen
  • 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon
  • TAA
Summenformel C9H17NO
Kurzbeschreibung

weiß-gelber b​is bräunlicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 212-554-2
ECHA-InfoCard 100.011.413
PubChem 13220
ChemSpider 12665
Wikidata Q6120732
Eigenschaften
Molare Masse 155,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,065 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

209,1 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich i​n Wasser (249 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​302​‐​314​‐​317​‐​412
P: 260​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

1540 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Duftveilchen (Viola odorata)

Triacetonamin w​urde im Duftveilchen nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

Triacetonamin k​ann durch d​ie Kondensation v​on Aceton m​it Ammoniak i​n Gegenwart v​on Calciumchlorid b​ei Raumtemperatur gewonnen werden. Ebenfalls bekannt s​ind Synthesen d​urch Reaktion v​on Phoron m​it Ammoniak, d​urch Kondensation v​on Diacetonalkohol m​it Aceton u​nd Ammoniak i​n Gegenwart v​on Calciumchlorid o​der ausgehend v​on Acetonin.[4]

Eigenschaften

Triacetonamin i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weiss-gelber b​is bräunlicher Feststoff, d​er leicht löslich i​n Wasser ist.[1] Das ebenfalls existierende Monohydrat kristallisiert i​n einer monoklinen Kristallstruktur m​it der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.[5]

Verwendung

Triacetonamin w​ird als Stabilisator für Polymere verwendet.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Triacetonamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidone monohydrate, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. G. Sosnovsky, M. Konieczny: Preparation of Triacetoneamine, I. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 32, 1977, S. 328, doi:10.1515/znb-1977-0319.
  5. Andrew D. Bond: Redetermination of the twinned structure of triacetone amine monohydrate. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 58, 2002, S. o115, doi:10.1107/S0108270101021527.
  6. Google Patents: US4831146A - Process for preparing triacetone amine and other oxopiperidines - Google Patents, abgerufen am 21. Januar 2019.
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