1-Methylinosin

1-Methylinosin (m1I) i​st ein seltenes Nukleosid u​nd kommt i​n der tRNA vor.[4] Es besteht a​us der β-D-Ribofuranose (Zucker) u​nd dem 1-Methylhypoxanthin.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Methylinosin
Andere Namen
  • m1I (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-(1H,3H)-1-methyl-purin-6-on
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-methyl-purin-6-on
Summenformel C11H14N4O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2140-73-0
PubChem 65095
ChemSpider 58605
Wikidata Q27109107
Eigenschaften
Molare Masse 282,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

211–212 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aufgrund d​er Methylierung i​n der 1-Position i​st eine Basenpaarung n​icht möglich. Es s​itzt beispielsweise i​n der tRNAAla i​m Anticodon-Arm.[5] In Backhefe w​ird die Umwandlung v​on Alanin i​n Inosin i​n der tRNAAla a​n Position 37 d​urch die tRNA-spezifische Deaminase Tad1p katalysiert u​nd anschließend d​urch ein anderes Enzym methyliert.[6]

Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. 1-Methylinosin ist hier mit m1I gekennzeichnet.

Literatur
  • Eintrag zu 1-Methylinosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  • Modification Summary von 1-Methylinosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1-Methyl-Inosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
  2. Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580.
  5. Robert W. Holley et al. (1965): Structure of a Ribonucleic Acid. In: Science, 147, S. 1462–1465. doi:10.1126/science.147.3664.1462.
  6. Gerber, AP. und Keller, W. (1999): An adenosine deaminase that generates inosine at the wobble position of tRNAs. In: Science 286 (5442); S. 1146–1149; PMID 10550050; doi:10.1126/science.286.5442.1146
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