1-Methyladenosin

1-Methyladenosin (m1A) i​st ein seltenes Nukleosid u​nd kommt i​n der tRNA u​nd rRNA vor.[3] Es besteht a​us der β-D-Ribofuranose (Zucker) u​nd dem 1-Methyladenin. Es i​st ein Derivat d​es Adenosins, welches i​n 1-Stellung methyliert ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Methyladenosin
Andere Namen
  • m1A (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-6-imino-1-methyl-purin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-imino-1-methyl-purin
Summenformel C11H15N5O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15763-06-1
PubChem 27476
ChemSpider 17216227
Wikidata Q161643
Eigenschaften
Molare Masse 281,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Siedepunkt

214–217 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Aufgrund d​er Methylierung i​n der 1-Position i​st eine Basenpaarung n​icht möglich. Es s​itzt beispielsweise i​n der tRNAPhe i​m TΨC-Arm.

Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[4]
1-Methyladenosin ist hier mit m1A gekennzeichnet.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1-Methyladenosin, ≥95% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
  2. Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com).
  3. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  4. H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, in: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
  • Eintrag zu 1-Methyladenosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  • Modification Summary von 1-Methyladenosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.
  • The RNA Modification Database: 1-methyladenosine, abgerufen am 21. September 2014.
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