1-Docosanol

1-Docosanol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Fettalkohole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Docosanol
Andere Namen
  • Behenylalkohol
  • BEHENYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C22H46O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 661-19-8
EG-Nummer 211-546-6
ECHA-InfoCard 100.010.498
PubChem 12620
ChemSpider 12100
DrugBank DB00632
Wikidata Q3033497
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D06BB11

Eigenschaften
Molare Masse 326,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,8063 g·cm−3 (75 °C)[3]

Schmelzpunkt

65–72 °C[2]

Siedepunkt

180 °C (0,29 hPa)[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • gut löslich in Ethanol, Methanol und Ether[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

1-Docosanol w​urde aus Clematis brevicaudata isoliert.[2]

Gewinnung und Darstellung

1-Docosanol k​ann durch Reduktion v​on Behensäure m​it Lithiumaluminiumhydrid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

1-Docosanol i​st ein weißer Feststoff,[2] d​er unlöslich i​n Wasser ist.[3]

Verwendung

1-Docosanol k​ann zur Synthese e​iner Reihe v​on amphiphilen Dendrimeren verwendet werden.[2] Es w​ird auch a​ls Wirkstoff a​us der Gruppe d​er Virostatika z​ur äußerlichen Behandlung v​on Fieberbläschen (Herpes) eingesetzt.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu BEHENYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Mai 2020.
  2. Datenblatt 1-Docosanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2015 (PDF).
  3. Eintrag zu 1-Docosanol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. Mai 2015 (online auf PubChem).
  4. D. T. Leung, S. L. Sacks: Docosanol: a topical antiviral for herpes labialis. In: Expert Opin Pharmacother. 5, 2004, S. 2567–2571, PMID 15571473.
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