1,2-Naphthochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Naphthochinon
Andere Namen	1,2-Naphthalindion; Naphthalin-1,2-dion; o-Naphthochinon; β-Naphthochinon;
Summenformel	C10H6O2
Kurzbeschreibung	goldgelber bis brauner geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-360-2
ECHA-InfoCard	100.007.602
PubChem	10667
Wikidata	Q171721
Eigenschaften
Molare Masse	158,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,45 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	145–147 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; leicht löslich in Alkohol, Ether und Benzol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 280‐301+330+331‐312‐302+352‐332+313‐337+313 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,4-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.

Vorkommen

1,2-Naphthochinon ist ein Bestandteil von Tabakrauch.[3]

Gewinnung und Darstellung

1,2-Naphthochinon kann durch Oxidation von 1-Amino-2-naphthol mit Eisen(III)-chlorid gewonnen werden.[4]

Ein anderes Herstellungsverfahren ist eine mehrstufige Reaktion ausgehend von der Diazotierung von Sulfanilsäure.[5]

Eigenschaften

1,2-Naphthochinon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, goldgelber bis brauner, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 145–147 °C.[1][2] Die Verbindung ist ein wichtiger Metabolit von Naphthalen und wurde in Dieselruß gefunden.[6]

Verwendung

1,2-Naphthochinon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,2-Naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200031-0, S. 1992 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 637 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1144 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
V. K. Ahluwalia: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Pvt Ltd, 2010, ISBN 978-81-88237-33-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 1,2-Naphthoquinone, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. September 2017 (PDF).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,2-Naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Roempp-2] RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200031-0, S. 1992 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti-3] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 637 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[W.L.F._Armarego-4] W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1144 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[V._K._Ahluwalia-5] V. K. Ahluwalia: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Pvt Ltd, 2010, ISBN 978-81-88237-33-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-6] Datenblatt 1,2-Naphthoquinone, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. September 2017 (PDF).