1,2-Naphthochinon
1,2-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,4-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 1,2-Naphthochinon | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C10H6O2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 158,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
Dichte |
1,45 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen
1,2-Naphthochinon ist ein Bestandteil von Tabakrauch.[3]
Gewinnung und Darstellung
1,2-Naphthochinon kann durch Oxidation von 1-Amino-2-naphthol mit Eisen(III)-chlorid gewonnen werden.[4]
Ein anderes Herstellungsverfahren ist eine mehrstufige Reaktion ausgehend von der Diazotierung von Sulfanilsäure.[5]
Eigenschaften
1,2-Naphthochinon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, goldgelber bis brauner, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 145–147 °C.[1][2] Die Verbindung ist ein wichtiger Metabolit von Naphthalen und wurde in Dieselruß gefunden.[6]
Verwendung
1,2-Naphthochinon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet.[2]
Einzelnachweise
- Eintrag zu 1,2-Naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200031-0, S. 1992 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 637 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1144 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- V. K. Ahluwalia: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Pvt Ltd, 2010, ISBN 978-81-88237-33-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Datenblatt 1,2-Naphthoquinone, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. September 2017 (PDF).