1,2-Diformylhydrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Diformylhydrazin
Andere Namen	N,N′-Diformylhydrazin; 1,2-Hydrazindicarboxaldehyd; Diformylhydrazin;
Summenformel	C2H4N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-040-5
ECHA-InfoCard	100.010.037
PubChem	12342
Wikidata	Q19903951
Eigenschaften
Molare Masse	88,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	155–157 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser und wenig löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Diformylhydrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate und Hydrazide.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Diformylhydrazin kann durch Reaktion von Hydrazinhydrat und Formamid bei erhöhter Temperatur gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

1,2-Diformylhydrazin ist ein weißer Feststoff.[1] Es ist ein planares Molekül mit N–N-, N–C- und C=O-Abständen von 138, 133 und 124 pm. Die Verbindung besitzt eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.[4]

Verwendung

1,2-Diformylhydrazin kann zur Herstellung organischer Verbindungen (wie Triazolen) verwendet werden.[5]

Sicherheitshinweise

1,2-Diformylhydrazin löst (wie auch Formylhydrazin) bei oraler Gabe in Mäusen Lungentumore aus.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt 1,2-Diformylhydrazine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Mai 2016 (PDF).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Google Patente: Patent EP0028723A1 – Verfahren zur Herstellung von N,N'-Diformylhydrazin, abgerufen am 23. Mai 2016.
G. A. Jeffrey, J. R. Ruble, R. K. McMullan, D. J. DeFrees, J. A. Pople: Neutron diffraction at 15 K and ab initio molecular-orbital studies of the structure of N,N'-diformohydrazide. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 38, S. 1508, doi:10.1107/S0567740882006244.
Richard H. Wiley, Albert J. Hart: Reaction of Diformylhydrazine with Aminoheterocycles. In: The Journal of Organic Chemistry. 18, 1953, S. 1368, doi:10.1021/jo50016a016.
Joseph C. Arcos, Yin-Tak Woo, Mary F. Argus: Aliphatic Carcinogens Structural Bases and Biological Mechanisms. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-6372-4, S. 367 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt 1,2-Diformylhydrazine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Mai 2016 (PDF).

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[google.com-3] Google Patente: Patent EP0028723A1 – Verfahren zur Herstellung von N,N'-Diformylhydrazin, abgerufen am 23. Mai 2016.

[DOI10.1107/S0567740882006244-4] G. A. Jeffrey, J. R. Ruble, R. K. McMullan, D. J. DeFrees, J. A. Pople: Neutron diffraction at 15 K and ab initio molecular-orbital studies of the structure of N,N'-diformohydrazide. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 38, S. 1508, doi:10.1107/S0567740882006244.

[DOI10.1021/jo50016a016-5] Richard H. Wiley, Albert J. Hart: Reaction of Diformylhydrazine with Aminoheterocycles. In: The Journal of Organic Chemistry. 18, 1953, S. 1368, doi:10.1021/jo50016a016.

[Joseph_C._Arcos,_Yin-Tak_Woo,_Mary_F._Argus-6] Joseph C. Arcos, Yin-Tak Woo, Mary F. Argus: Aliphatic Carcinogens Structural Bases and Biological Mechanisms. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-6372-4, S. 367 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).