1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan
Andere Namen	1,1′-[1,2-Ethandiylbis(oxy)]bis(2,4,6-tribrombenzol); 1,1′-[1,2-Ethandiylbis(oxy)]bis(2,4,6-tribrombenzen); BTBPE;
Summenformel	C14H8Br6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	253-692-3
ECHA-InfoCard	100.048.794
PubChem	37840
ChemSpider	34697
Wikidata	Q16830216
Eigenschaften
Molare Masse	687,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	224 °C[1]
Dampfdruck	2,26·10−11 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	sehr wenig löslich in Wasser (0,2 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan (BTBPE[5]) ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel verwendet wird.

Verwendung

Seit Mitte der 1970er-Jahre wird BTBPE hergestellt und als additives Flammschutzmittel in Polystyrol, Thermoplasten und Kunstharzen eingesetzt.[6] Aufgrund der Verwendungsmenge ist BTBPE in den Vereinigten Staaten ein High Production Volume Chemical.[1] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 150 ppm gefunden, was das verbreitete Vorkommen von BTBPE in elektronischen Geräten bestätigte.[7]

Umweltrelevanz

BTBPE wurde in Biota, Luft, Sedimenten, Klärschlamm, Hausstaub sowie in Nahrungsmitteln gefunden.[6] In Fischen wurde ein Biomagnifikationspotential festgestellt.[8]

Einzelnachweise

US EPA: Initial Risk-Based Prioritization of High Production Volume (HPV) Chemicals: Benzene, 1,1’-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bis[2,4,6-tribromo- (CASRN 37853-59-1) (Memento vom 24. September 2015 im Internet Archive), 2009 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hidetoshi Kuramochi, Hidetaka Takigami, Martin Scheringer, Shin-ichi Sakai: Measurement of Vapor Pressures of Selected PBDEs, Hexabromobenzene, and 1,2-Bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane at Elevated Temperatures, J. Chem. Eng. Data, 2014, 59 (1), S. 8–15, doi:10.1021/je400520e.
Eintrag zu 1,2-Bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 4. Dezember 2018.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,1′-[ethane-1,2-diylbisoxy]bis[2,4,6-tribromobenzene] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. November 2014.
Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM): Scientific Opinion on Emerging and Novel Brominated Flame Retardants (BFRs) in Food. EFSA Journal 2012, 10(10):2908; doi:10.2903/j.efsa.2012.2908.
Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
G. T. Tomy, V. P. Palace, K. Pleskach, N. Ismail, T. Oswald, R. Danell, K. Wautier, B. Evans: Dietary exposure of juvenile rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) to 1,2-bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane: bioaccumulation parameters, biochemical effects, and metabolism. In: Environmental Science & Technology. Band 41, Nummer 14, 2007, S. 4913–4918, PMID 17711202.

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[US_EPA-1] US EPA: Initial Risk-Based Prioritization of High Production Volume (HPV) Chemicals: Benzene, 1,1’-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bis[2,4,6-tribromo- (CASRN 37853-59-1) (Memento vom 24. September 2015 im Internet Archive), 2009 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] Hidetoshi Kuramochi, Hidetaka Takigami, Martin Scheringer, Shin-ichi Sakai: Measurement of Vapor Pressures of Selected PBDEs, Hexabromobenzene, and 1,2-Bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane at Elevated Temperatures, J. Chem. Eng. Data, 2014, 59 (1), S. 8–15, doi:10.1021/je400520e.

[3] Eintrag zu 1,2-Bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 4. Dezember 2018.

[ECHA-4] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,1′-[ethane-1,2-diylbisoxy]bis[2,4,6-tribromobenzene] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. November 2014.

[5] Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).

[EFSA-6] EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM): Scientific Opinion on Emerging and Novel Brominated Flame Retardants (BFRs) in Food. EFSA Journal 2012, 10(10):2908; doi:10.2903/j.efsa.2012.2908.

[7] Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.

[8] G. T. Tomy, V. P. Palace, K. Pleskach, N. Ismail, T. Oswald, R. Danell, K. Wautier, B. Evans: Dietary exposure of juvenile rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) to 1,2-bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane: bioaccumulation parameters, biochemical effects, and metabolism. In: Environmental Science & Technology. Band 41, Nummer 14, 2007, S. 4913–4918, PMID 17711202.