1,2,3-Triazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2,3-Triazol
Andere Namen	1H-1,2,3-Triazol; Osotriazol;
Summenformel	C2H3N3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit (ab 25 °C)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	608-262-3
ECHA-InfoCard	100.128.405
PubChem	67516
Wikidata	Q161297
Eigenschaften
Molare Masse	69,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,192 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	23–25 °C[1]
Siedepunkt	203 °C (1003 hPa)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,4854 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2,3-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und isomer zu 1,2,4-Triazol.

Gewinnung und Darstellung

1,2,3-Triazol kann durch Huisgen-Azid-Alkin-1,3-dipolare Cycloaddition, Kupfer- (CuAAC) oder Ruthenium- (RuAAC) katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1,2,3-Triazol ist eine farblose Flüssigkeit, die mit einem pK_s-Wert von 1,17 schwache Base ist. Mit den 1H- und 2H-Formen können zwei Tautomere auftreten. In Lösung dominiert in den meisten Lösungsmitteln die 2H-Form.[5]

Die Verbindung kann sich stark exotherm zersetzen.[6] Bei einer thermoanalytischen Untersuchung zeigte sich ab 200 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer sehr hohen Reaktionswärme von −2600 kJ/kg (−180 kJ/mol).[6] Trotz der hohen Zersetzungswärme ist die Verbindung nicht explosionsgefährlich im Sinne der Sprengstoffgesetzes, da weder im BAM 50/60 Stahlrohrtest noch im Koenen-Test mit 2 mm Lochdurchmesser ein positives Ergebnis beobachtet wurde.[6] Der Koenentest mit 1 mm Lochdurchmesser verläuft positiv.[6]

Verwendung

1,2,3-Triazol wird in der Forschung als Baustein für komplexere chemische Verbindungen, wie z. B. den Wirkstoff Tazobactam verwendet.

Einzelnachweise

Datenblatt 1,2,3-Triazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).
Eintrag zu 1,2,3-1H-Triazole bei ChemBlink, abgerufen am 5. März 2011.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-488.
Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles
Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978-3-5273-0720-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters 48 (2007), 1233–1235, doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Sigma-1] Datenblatt 1,2,3-Triazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).

[2] Eintrag zu 1,2,3-1H-Triazole bei ChemBlink, abgerufen am 5. März 2011.

[CRC90_3_488-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-488.

[4] Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles

[5] Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978-3-5273-0720-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Malow_et_al.-6] M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters 48 (2007), 1233–1235, doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046.