1,1-Dichlorpropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1-Dichlorpropan
Andere Namen	Propylidenchlorid; 1,1-DCP;
Summenformel	C3H6Cl2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-165-3
ECHA-InfoCard	100.001.060
PubChem	6573
ChemSpider	6325
Wikidata	Q2715351
Eigenschaften
Molare Masse	112,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,13 g·cm−3[1]
Siedepunkt	87 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in organischen Lösungsmitteln[2];
Brechungsindex	1,428 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐319‐332‐335‐351
	P: 201‐210‐302+352‐304+340+312‐305+351+338‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	16000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 6500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1-Dichlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1,1-Dichlorpropan kann aus Propionaldehyd mit Phosphorpentachlorid[3] oder aus Chlorpropen mit Dichlormonoxid und Tetrachlormethan gewonnen werden.

Eigenschaften

1,1-Dichlorpropan ist eine klare farblose Flüssigkeit,[2] die schwer löslich in Wasser ist.[1][4]

Verwendung

1,1-Dichlorpropan bildet mit Basen 1-Chlorpropen, bei der Gasphasenpyrolyse Chlorpropene[5] und wird als Lösungsmittel für Pestizide verwendet.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,1-Dichlorpropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 0 °C) bilden.[1]

Literatur

Beilstein Band 1 (Syst. Nr. 10): H, S. 105.

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,1-Dichlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1,1-Dichloropropane, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2016 (PDF).
E. Reboul: Chlorures de Propylene. In: Annales de chimie et de physique. 5. Ser., 1878, Bd. 14, S. 458–490.
Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-87371-413-6, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
R. Alan Aitken, Philip K. G. Hodgson, John J. Morrisona and Adebayo O. Oyewalea: Flash vacuum pyrolysis over magnesium. Part 1. Pyrolysis of benzylic, other aryl/alkyl and aliphatic halides. In: J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 3, 2002, S. 402–415. doi:10.1039/b108663d.
Eintrag zu 1,1-Dichloropropane in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. April 2016 (online auf PubChem).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,1-Dichlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 1,1-Dichloropropane, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2016 (PDF).

[3] E. Reboul: Chlorures de Propylene. In: Annales de chimie et de physique. 5. Ser., 1878, Bd. 14, S. 458–490.

[Philip_H._Howard-4] Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-87371-413-6, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] R. Alan Aitken, Philip K. G. Hodgson, John J. Morrisona and Adebayo O. Oyewalea: Flash vacuum pyrolysis over magnesium. Part 1. Pyrolysis of benzylic, other aryl/alkyl and aliphatic halides. In: J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 3, 2002, S. 402–415. doi:10.1039/b108663d.

[HSDB-6] Eintrag zu 1,1-Dichloropropane in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. April 2016 (online auf PubChem).