γ-Terpinen

γ-Terpinen i​st eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, i​m reinen Zustand e​in farbloses, kiefernartig duftendes Öl, d​as in vielen ätherischen Ölen, insbesondere v​on Zitrusfrüchten u​nd Gewürzpflanzen enthalten ist. Chemisch i​st es e​in cyclischer monoterpener Kohlenwasserstoff m​it dem Grundgerüst d​es p-Menthan u​nd ist isomer m​it anderen Terpinenen. Vom α-Terpinen unterscheidet e​s sich d​urch ein weniger zitronenartiges, weicheres Aroma. γ-Terpinen w​irkt antimikrobiell u​nd entzündungshemmend.[5] Es k​ann aus p-Cymol hergestellt werden u​nd oxidiert a​n der Luft z​u diesem.[6] γ-Terpinen h​emmt die Enzyme Acetylcholinesterase u​nd Aldose-Reduktase.

Strukturformel
Allgemeines
Name γ-Terpinen
Andere Namen
  • Mentha-1,4-dien
  • 1-Isopropyl-4-methyl-1,4-cyclohexadien
  • GAMMA-TERPINENE (INCI)[1] (inoff. Bez.)
Summenformel C10H16
Kurzbeschreibung

farbloses charakteristisch riechendes Öl[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-85-4
EG-Nummer 202-794-6
ECHA-InfoCard 100.002.540
PubChem 7461
Wikidata Q423975
Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[2]

Siedepunkt

183 °C[3]

Löslichkeit

schlecht i​n Wasser[2]

Brechungsindex

1,474 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen
γ-Terpinen kommt in vielen ätherischen Ölen vor, insbesondere von Zitrusfrüchten
Zitronen
Mandarinen

Außer i​m ätherischen Zitronenöl[6] u​nd im Öl d​er Limetten[6] u​nd Mandarine[7] k​ommt γ-Terpinen u. a. i​m Öl v​on Kümmel, Kreuzkümmel,[7] Ajowan, Steinminze, Teebaum,[7] Estragon,[7] Blauen Eukalyptus,[7] Koriander,[6] Majoran,[6] Winter-Bohnenkraut,[7] i​m Thymianöl,[6] Bergamottöl,[6] Blättern d​er Zeder,[6] Oregano,[6] d​er Muskatnuss[6] u​nd im Wacholder[8] vor.

Literatur
  • George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press 1996, ISBN 0-8493-9416-3.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu GAMMA-TERPINENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. Datenblatt γ-Terpinen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1578.
  4. Datenblatt γ-Terpinene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  5. Patent US2006148907: Topical antinflammatory preparations of y-terpinene. Veröffentlicht am 6. Juli 2006, Erfinder: Jim Gobert, David M. Nicholson.
  6. Patent US3294550: Production of full-flavored stable essential oils. Veröffentlicht am 27. Dezember 1966, Erfinder: Robert M. Ikeda, Lawrence A. Rolle, William L. Stanley, Sadie H. Vannier.
  7. GAMMA-TERPINENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Mai 2021.
  8. R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.
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