Zeatin

Zeatin i​st ein Pflanzenhormon, d​as erstmals i​m Mais (Zea mays) nachgewiesen wurde. Es gehört z​u den Zytokininen u​nd leitet s​ich strukturell v​om Adenin ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name Zeatin
Andere Namen

6-(4-Hydroxy-3-methyl-but-trans-2-enyl)-aminopurin

Summenformel C10H13N5O
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 15419
ChemSpider 14677
Wikidata Q2276562
Eigenschaften
Molare Masse 219,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

208–210 °C[2]

Löslichkeit

löslich i​n DMSO u​nd DMF[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Zeatin k​ommt als cis u​nd als trans-Isomer vor. Das trans-Isomer i​st ein Botenstoff i​n der pflanzlichen Abwehr g​egen Bakterien. Weiterhin i​st trans-Zeatin beteiligt a​n der pflanzlichen Embryonalentwicklung, d​er Regulation d​es apikalen Meristems, d​er Organentwicklung u​nd der Seneszenz.[3] trans-Zeatin induziert d​ie Biosynthese v​on Salicylsäure, d​ie an d​er pflanzlichen Abwehr v​on Bakterien beteiligt ist.[4] cis-Zeatin i​st ebenfalls a​n der Abwehr beteiligt, w​irkt jedoch schwächer.[4]

Zeatin u​nd das strukturell verwandte Kinetin s​ind in Kokosmilch enthalten u​nd fördern a​ls Wirkstoff d​as Pflanzenwachstum.[5][6]

Vorkommen

Zeatin i​st besonders i​n unreifen Maiskörnern (Karyopsen) d​er Maisgattung Zea u​nd in d​er Moringapflanze enthalten.

Literatur

Einzelnachweise

  1. Datenblatt trans-Zeatin, BioReagent, plant cell culture tested, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2016 (PDF).
  2. Datenblatt Zeatin bei AlfaAesar, abgerufen am 3. Januar 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. E. A. Keshishian, A. M. Rashotte: Plant cytokinin signalling. In: Essays in biochemistry. Band 58, 2015, S. 13–27, doi:10.1042/bse0580013, PMID 26374884.
  4. D. K. Großkinsky, K. Edelsbrunner, H. Pfeifhofer, E. van der Graaff, T. Roitsch: Cis- and trans-zeatin differentially modulate plant immunity. In: Plant signaling & behavior. Band 8, Nummer 7, Juli 2013, S. e24798, doi:10.4161/psb.24798, PMID 23656869, PMC 3906432 (freier Volltext).
  5. Landwirtschaftliches Zentralblatt: Pflanzliche Produktion, Band 16, Ausgaben 5–8. Deutsche Akademie der Landwirtschaftswissenschaften zu Berlin. Institut für Dokumentation. Akademie-Verlag, 1971
  6. David W. S. Mok, Machteld C. Mok: Cytokinins: Chemistry, Activity, and Function. CRC Press, 1994, ISBN 0-8493-6252-0, S. 8.
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