Weinsäurediethylester

Weinsäurediethylester (Diethyltartrat, DET) i​st eine organische Verbindung m​it der Summenformel (HOCHCO2Et)2 (Et = Ethyl). DET i​st chiral, e​s gibt d​rei Isomere:

  • (R,R)–(+)-DET,
  • (S,S)–(−)-DET und
  • meso-DET.
Strukturformel
Strukturformel mit Markierung (*) der zwei Stereozentren
Allgemeines
Name Weinsäurediethylester
Summenformel C8H14O6
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 62333
ChemSpider 13871489
Wikidata Q886862
Eigenschaften
Molare Masse 206,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,20 g·cm−3[1]

Siedepunkt

280 °C[1]

Löslichkeit

mischbar m​it Wasser[2]

Brechungsindex

1,446 (bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

L-(+)-Form

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Verwendung

Hauptverwendungszweck i​st die Katsuki-Sharpless-Epoxidierung, b​ei welcher d​ie Enantioselektivität d​urch den Einsatz d​es (R,R)–(+)-DET o​der (S,S)–(−)-DET gesteuert wird.[3]

(+)-Diethyl-L-tartrat w​ird als chirales Hilfsmittel für d​ie enantioselektive Oxidation v​on Sulfiden z​u Sulfoxiden n​ach Sharpless u​nd als chirales Hilfsmittel b​ei der enantioselektiven Synthese v​on Cyclopropanen a​us Allylalkoholen d​urch eine asymmetrische Simmons-Smith-Reaktion verwendet. Es w​ird auch a​ls chirales Reagenz i​n einer Vielzahl v​on chemischen Reaktionen verwendet, w​ie z. B. b​ei der Synthese v​on Isochinolinalkaloiden u​nd Arundsäure, d​ie in d​er akuten ischämischen Schlaganfalltherapie eingesetzt wurde.[2]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Weinsäurediethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Datenblatt Weinsäurediethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 15. März 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. D. Schinzer: Die Sharpless-Epoxidierung. In: Nachr. Chem. Tech. Lab. 12. Auflage. Nr. 37, 1989, S. 1296–1298, doi:10.1002/nadc.19890371210.
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