Vinburnin

Strukturformel
	Strukturformel des (all-S)-(–)-Isomers
Allgemeines
Freiname	Vinburnin
Andere Namen	L-Eburnamonin; (all-S)-13a-Ethyl-2,3,4a1,5,6,13a-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-de]-[1,5]naphthyridin-12-on; (–)-Vincamon; Vincamon; (–)-Eburnamonin; (–)-cis-Eburnamonin;
Summenformel	C19H22N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-490-5
ECHA-InfoCard	100.023.172
PubChem	71203
DrugBank	DB13793
Wikidata	Q2526386
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C04AX17
Wirkstoffklasse	peripherer Vasodilator
Eigenschaften
Molare Masse	294,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168–170 °C bzw. 177–178 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 373
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vinburnin [auch L-Eburnamonin bzw. (–)-Eburnamonin] ist ein Stoff aus der Gruppe der Vincaalkaloide.

Vorkommen

Kleines Immergrün (Vinca minor)

Es entsteht durch saure Hydrolyse aus Vincamin, dem Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün (Vinca minor). Das Enantiomer (+)-Eburnamonin kommt genuin in Hunteria eburnea, ebenfalls einer Pflanze aus der Familie der Hundsgiftgewächse, die racemische Form (±)-Eburnamonin in Vinca minor vor.[1][3]

Wirkung

Vinburnin gehört zur Gruppe der peripher gefäßerweiternden Stoffe und soll die zerebrale Durchblutung und den zerebralen Stoffwechsel positiv beeinflussen. Dementsprechend ist Vinburnin Bestandteil von Arzneimitteln zur Behandlung zerebraler Durchblutungsstörungen und Hirnleistungsstörungen, wie z. B. leichte altersbedingte Hirnminderleistung [Handelsname: Cervoxan (F, E)]. In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird die Substanz nicht als Arzneistoff verwendet. In etlichen anderen europäischen Ländern sind derartige Fertigarzneimittel inzwischen vom Markt genommen worden.[4]

Einzelnachweise

The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 13. Auflage, 2006, S. 615.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (3α,16α)-eburnamenin-14(15H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juli 2020.
Manfred Hesse: Alkaloide: Fluch oder Segen der Natur?, S. 196. Helvetica Chimica Acta, 2000, ISBN 3-906390-19-5.
ABDA-Datenbank, eingesehen im Mai 2009.

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[MI-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 13. Auflage, 2006, S. 615.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (3α,16α)-eburnamenin-14(15H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juli 2020.

[3] Manfred Hesse: Alkaloide: Fluch oder Segen der Natur?, S. 196. Helvetica Chimica Acta, 2000, ISBN 3-906390-19-5.

[PhSTL-4] ABDA-Datenbank, eingesehen im Mai 2009.