Valganciclovir

Valganciclovir ist ein Virostatikum aus der Gruppe der Nucleosidanaloga. Es ist der L-Valinylester von Ganciclovir und fungiert als Resorptionsester: während Ganciclovir infudiert werden muss, wird Valganciclovir nach peroraler Verabreichung gut resorbiert und verfügt über eine hohe Bioverfügbarkeit. Nach Resorption wird Valganciclovir im Körper zu dem eigentlich wirksamen Ganciclovir umgewandelt. Valganciclovir wird als Hydrochlorid[2] als Arzneistoff im Medikament Valcyte® (Roche) zur Behandlung der Cytomegalievirusretinitis bei Aids-Patienten verwendet.

Strukturformel
(S,S)-Diastereomer (links) und (S,R)-Diastereomer (rechts)
Allgemeines
Freiname Valganciclovir
Andere Namen

(RS)-5-Amino-3-[1-hydroxymethyl-2-(S-valyloxy)ethoxymethyl]-6,7-dihydro-3H-imidazo[4,5d]pyrimidin-7-on

Summenformel C14H22N6O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 64147
ChemSpider 57721
DrugBank DB01610
Wikidata Q423384
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AB14

Wirkstoffklasse

Virostatika

Eigenschaften
Molare Masse 354,36 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 340​‐​350​‐​360​‐​372
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valganciclovir weist als Prodrug des Ganciclovir die gleichen Wirkungen und Nebenwirkungen wie dieses auf. Es sind dies z. T. lebensbedrohliche Störungen. Es wird über Neutropenie bis hin zur Agranulozytose, Anämie, Thrombozytopenie, Durchfall, Erbrechen, Bauchschmerzen, Kopfschmerz, Neuropathien und Leberzellschäden im Zusammenhang mit der Einnahme von Valganciclovir berichtet.[3] Es soll daher nur bei lebens- oder augenlichtbedrohenden Infektionen angewendet werden.

Stereoisomerie

Valganciclovir enthält zwei Stereozentren. Prinzipiell gibt es also vier Stereoisomere. Das Stereozentrum am Valinrest ist einheitlich (S)-konfiguriert. Somit schränkt sich die Zahl der Stereoisomere auf zwei ein. Diese beiden Stereoisomere sind Diastereomere mit verschiedenen chemischen, physikalischen und physiologischen Eigenschaften. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Diastereomerengemisch.

Handelsnamen

Valganciclovir ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Valcyte im Handel erhältlich.[4][5][6]

Einzelnachweise
  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-[(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)methoxy]-3-hydroxypropyl L-valinate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Februar 2019.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Valganciclovir-Hydrochlorid: CAS-Nummer: 175865-59-5, EG-Nummer: 641-360-4, ECHA-InfoCard: 100.169.153, PubChem: 135413534, ChemSpider: 99298, Wikidata: Q72515989.
  3. Fachinformation Valcyte 450 mg Filmtabletten, Stand: Februar 2008.
  4. ROTE LISTE 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 225.
  5. Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

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