Triuret

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triuret
Andere Namen	Carbonyldiharnstoff; Dicarbamoylharnstoff;
Summenformel	C3H6N4O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-147-7
ECHA-InfoCard	100.008.317
PubChem	68400
Wikidata	Q1569711
Eigenschaften
Molare Masse	146,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	233 °C (Zersetzung)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triuret ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide. Triuret entsteht bei der Pyrolyse von Harnstoff durch Kondensation von drei Molekülen Harnstoff unter Abspaltung von zwei Molekülen Ammoniak.

Vorkommen

Unsubstituiertes Triuret findet sich als natürliches Vorkommen in kristallinen Einschlüssen im Cytoplasma von bestimmten Amöbenarten.[1]

Darstellung

Triuret entsteht neben Biuret beim Erhitzen von Harnstoff unter Abspaltung von Ammoniak oder bei der Reaktion von Harnstoff mit Chlorsulfonylisocyanat oder anderen Verbindungen.[1]

Eine bequeme, saubere Herstellungsmöglichkeit von Triuret besteht in der Addition von Ammoniak an Carbonyldiisocyanat. Erwähnenswert ist ferner die Bildung von Triuret auch bei der Phosgenierung von Oxamid.[1]

Eigenschaften und Nachweis

Triuret ist eine farblose, kristalline, Wasser anziehende Substanz, die sich wenig in kaltem Wasser oder Ether, gut in heißem Wasser löst. Beim Erhitzen sowie der Einwirkung von Alkalien cyclisiert Triuret sehr leicht unter Abspaltung von Ammoniak zu Cyanursäure.[1]

Verwendung

Es ist keine industrielle Verwendung von Triuret bekannt.

Siehe auch

Einzelnachweise

Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 4, 4th Edition Supplement: Carbonic Acid Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181144-8, S. 1329 (books.google.com).
W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-0-12-382161-4, S. 217 (books.google.com).
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Triuret im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. April 2018.

Weblinks

Struktureigenschaften und ihre Löslichkeitseinflüsse

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[Houben-1] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 4, 4th Edition Supplement: Carbonic Acid Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181144-8, S. 1329 (books.google.com).

[Armarego-2] W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-0-12-382161-4, S. 217 (books.google.com).

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Triuret im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. April 2018.