Triphenylamin
Triphenylamin ist eine aromatische organische Verbindung mit der Summenformel C18H15N. Es gehört zur Stoffklasse der tertiären Amine.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Triphenylamin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C18H15N | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose bis weiße Kristalle mit einem charakteristischen Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 245,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Dichte |
0,774 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung
Triphenylamin kann durch Einwirkung von Natrium und Brombenzol aus Diphenylamin erhalten werden.[1][4]
Eigenschaften
Im Gegensatz zu den meisten anderen aliphatischen und aromatischen Aminen hat Triphenylamin mit einem pKB-Wert von 19 keinen stark basischen Charakter.[5] Dies ist auf die Resonanzstrukturen des Moleküls zurückzuführen, die die Nucleophilie des zentralen Stickstoffatoms deutlich abschwächen.
![](../I/Triphenylamine_resonance.png.webp)
Triphenylamin und seine Derivate haben nützliche Eigenschaften in ihrer elektrischen Leitfähigkeit und Elektrolumineszenz. Sie werden aus diesem Grund in OLED-Materialien als Lochtransporter genutzt.[6]
Galerie
- Triphenylamin in einer Petrischale
- 3D-Struktur von Triphenylamin im Kugel-Stab-Modell
- 3D-Struktur von Triphenylamin im Kalottenmodell
Einzelnachweise
- Eintrag zu Triphenylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. September 2019.
- Eintrag zu Triphenylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2019. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt Triphenylamine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2019 (PDF).
- Touraj Manifar, Sohrab Rohani: Synthesis and Analysis of Triphenylamine: A Review. In: The Canadian Journal of Chemical Engineering. 82, 2004, S. 323–334, doi:10.1002/cjce.5450820213.
- periodensystem-online, aufgerufen am 4. September 2019.
- Wei Shi, Suqin Fan, Fei Huang, Wei Yang, Ransheng Liu, Yong Cao: Synthesis of Novel Triphenylamine-based Conjugated Polyelectrolytes and Their Application to Hole-Transport Layer in Polymeric Light-Emitting Diodes. In: J. Mater. Chem., 2006, 16, 2387–2394. doi:10.1039/B603704F