Trimethylsilylisocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylsilylisocyanat
Andere Namen	Isocyanatotrimethylsilan
Summenformel	(CH3)3SiNCO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-256-8
ECHA-InfoCard	100.012.961
PubChem	70696
Wikidata	Q15632694
Eigenschaften
Molare Masse	115,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,851 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−49 °C[2]
Siedepunkt	90–92 °C[1]
Brechungsindex	1,396 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐319‐331‐334‐335
	P: 210‐261‐305+351+338‐311 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylsilylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isocyanate.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylsilylisocyanat kann durch Reaktion von Trimethylsilylchlorid mit Kaliumcyanat gewonnen werden.[3]

\mathrm {(CH_{3})_{3}SiCl+KOCN\longrightarrow (CH_{3})_{3}SiNCO+KCl}

Es kann auch aus dem entsprechenden Methylchlorsilan und Silbercyanat bzw. Bleicyanat gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Trimethylsilylisocyanat ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in Wasser und an feuchter Luft hydrolysiert.[3]

Verwendung

Trimethylsilylisocyanat wird für die Umsetzung von Isocyanaten zu Carbodiimiden mit Cyclopentadienyl Fe(CO)₂ oder -Mn(CO)₃-Katalysatoren verwendet. Es wird auch für die Carbamoylierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen und Alkoholen eingesetzt.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt Trimethylsilylisocyanat, 85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2014 (PDF).
Datenblatt Trimethylsilyl isocyanate, 94% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Januar 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.

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[Sigma-1] Datenblatt Trimethylsilylisocyanat, 85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2014 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt Trimethylsilyl isocyanate, 94% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Januar 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[brauer-3] Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.