Topomerisierung
Topomerisierung (von Griechisch topos, Ort, und meros, Anteil) bezeichnet einen Spezialfall von Isomerisierung mit einem Platzwechsel normalerweise ununterscheidbarer Komponenten des Moleküls. Die zugehörigen Isomere heißen Topomer.
Ein Beispiel ist die Sesselkonformation von Cyclohexan (siehe Konformation), Pyramidale Inversion oder Pseudorotationen. Es kann aber auch Konstitutionsisomerie vorliegen, allerdings von identischen Komponenten des Moleküls. Sie können aber manchmal durch dynamische NMR unterschieden werden. Ein Beispiel ist Naphthalin bei thermischem Wechsel der C-Atome in Position 1 und 2, nachweisbar bei Verwendung von Markierung mit Isotopen (dieser Fall wurde auch Automerisierung genannt).
Eine dritte Möglichkeit sind Valenzisomerisierungen bei schnell fluktuierenden Verbindungen im Molekül, zum Beispiel die Cope-Umlagerung bei Bullvalen.
Früher waren auch die Bezeichnungen isodynamischer Austausch und degenerierte Isomerisierung gebräuchlich. Der Name Topomerisierung wurde von Gerhard Binsch, Ernest Eliel und Horst Kessler 1971 vorgeschlagen (Wir schlagen vor, daß der Prozeß, der zum Austausch der Positionen identischer Liganden führt, „Topomerisierung“ genannt wird).[1] Ausgangspunkt war der Vorschlag der Bezeichnung chemischer Liganden in stereochemisch verschiedener Umgebung als heterotop und in identischer Umgebung als homotop.
Sie ist von Topologischer Isomerie zu unterscheiden.
Quellen
- Stefan Kubik: Eintrag zu Topomerisierung. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2019.
Einzelnachweise
- Binsch, Eliel, Kessler, Eine Nomenklatur für intramolekulare Austauschprozesse, Angewandte, Chemie, Band 83, 1971, S. 618. Gleichzeitig schlugen sie den Begriff Topomer vor.