Tolualdehyde

Die Tolualdehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methylgruppe (–CH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₈O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.

Tolualdehyde

Name

2-Tolualdehyd

3-Tolualdehyd

4-Tolualdehyd

Andere Namen

o-Tolualdehyd,
2-Methylbenzaldehyd
O-TOLUALDEHYDE (INCI)[1]

m-Tolualdehyd,
3-Methylbenzaldehyd

p-Tolualdehyd,
4-Methylbenzaldehyd

Strukturformel

05.026

05.028

05.029

C₈H₈O

120,15 g·mol⁻¹

flüssig

−35 °C[2]

–[3]

−6 °C[4]

Siedepunkt

198–200 °C[2]

199 °C[3]

204 °C[4]

GHS-
Kennzeichnung

Achtung[2]

keine GHS-Piktogramme

Achtung[4]

H- und P-Sätze

302‐315‐319‐335

keine H-Sätze

302

keine EUH-Sätze

261‐280‐302+352‐305+351+338
304+340‐405‐501

keine P-Sätze

262

Darstellung

4-Tolualdehyd 2 kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol 1 mit Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff unter Gattermann-Koch Bedingungen dargestellt werden.[5]

Gattermann-Koch-Synthese von 4-Tolualdehyd

Siehe auch

Einzelnachweise

Eintrag zu O-TOLUALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
Eintrag zu CAS-Nr. 529-20-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu CAS-Nr. 620-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu CAS-Nr. 104-87-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)
G. H. Coleman, David Craig: p-Tolualdehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 80, doi:10.15227/orgsyn.012.0080; Coll. Vol. 2, 1943, S. 583 (PDF).

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[CosIng-1] Eintrag zu O-TOLUALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.

[GESTIS_o-2] Eintrag zu CAS-Nr. 529-20-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS_m-3] Eintrag zu CAS-Nr. 620-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS_p-4] Eintrag zu CAS-Nr. 104-87-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)

[5] G. H. Coleman, David Craig: p-Tolualdehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 80, doi:10.15227/orgsyn.012.0080; Coll. Vol. 2, 1943, S. 583 (PDF).