Tolazamid

Tolazamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name Tolazamid
Andere Namen
  • 1-(Azepan-1-yl)-3-(p-toluolsulfonyl)harnstoff
  • N-(Azepan-1-ylcarbamoyl)-4-methylbenzensulfonamid (IUPAC)
Summenformel C14H21N3O3S
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1156-19-0
EG-Nummer 214-588-3
ECHA-InfoCard 100.013.262
PubChem 5503
ChemSpider 5302
DrugBank DB00839
Wikidata Q7814101
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A10BB05

Eigenschaften
Molare Masse 311,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

170–173 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (65 mg·l−1 bei 30 °C)[1]
  • mischbar mir Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Tolazamid kann durch Ammonolysereaktion von Methyl-p-tolylsulfonylcarbamat mit 1-Aminohexamethylenimin gewonnen werden.[1][3]

Eigenschaften

Tolazamid ist ein weißer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Tolazamid wird als oral verabreichbares Antidiabetikum mit einer Plasmahalbwertszeit von 5–10 h verwendet.[4][5]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Tolazamide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. Januar 2019 (online auf PubChem).
  2. Datenblatt Tolazamide, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
  3. Bibliographic data: DE1196200 (B) - Verfahren zur Herstellung von Benzol-sulfonylsemicarbaziden, abgerufen am 3. Januar 2019.
  4. Lexikon der Biologie: Tolazamid, abgerufen am 3. Januar 2019.
  5. JUCKER: Progress in Drug Research / Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progrès des recherches pharmaceutiques. Birkhäuser, 2013, ISBN 978-3-0348-9311-4, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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