Tolazamid

Tolazamid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Sulfonylharnstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name Tolazamid
Andere Namen
  • 1-(Azepan-1-yl)-3-(p-toluolsulfonyl)harnstoff
  • N-(Azepan-1-ylcarbamoyl)-4-methylbenzensulfonamid (IUPAC)
Summenformel C14H21N3O3S
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1156-19-0
EG-Nummer 214-588-3
ECHA-InfoCard 100.013.262
PubChem 5503
ChemSpider 5302
DrugBank DB00839
Wikidata Q7814101
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A10BB05

Eigenschaften
Molare Masse 311,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

170–173 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (65 mg·l−1 bei 30 °C)[1]
  • mischbar mir Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Tolazamid k​ann durch Ammonolysereaktion v​on Methyl-p-tolylsulfonylcarbamat m​it 1-Aminohexamethylenimin gewonnen werden.[1][3]

Eigenschaften

Tolazamid i​st ein weißer geruchloser Feststoff, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

Tolazamid w​ird als o​ral verabreichbares Antidiabetikum m​it einer Plasmahalbwertszeit v​on 5–10 h verwendet.[4][5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Tolazamide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. Januar 2019 (online auf PubChem).
  2. Datenblatt Tolazamide, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
  3. Bibliographic data: DE1196200 (B) - Verfahren zur Herstellung von Benzol-sulfonylsemicarbaziden, abgerufen am 3. Januar 2019.
  4. Lexikon der Biologie: Tolazamid, abgerufen am 3. Januar 2019.
  5. JUCKER: Progress in Drug Research / Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progrès des recherches pharmaceutiques. Birkhäuser, 2013, ISBN 978-3-0348-9311-4, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.