Tifluadom

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tifluadom
Andere Namen	N-{[5-(2-Fluorphenyl)-1-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-yl]methyl}thiophen-3-carboxamid (IUPAC); 1-Methyl-2-(3-thienylcarbonyl)aminomethyl-5-(2-fluorphenyl)-H-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepin (MeSH);
Summenformel	C22H20FN3OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	280-380-4
ECHA-InfoCard	100.073.052
PubChem	115208
ChemSpider	103084
Wikidata	Q7801294
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin
Wirkmechanismus	Bindung an den κ-Opioidrezeptor
Eigenschaften
Molare Masse	393,48 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tifluadom ist ein nicht therapeutisch genutztes Benzodiazepin-Derivat mit einem für diese Substanzklasse abnormen Wirkmechanismus.

Wirkmechanismus

Tifluadom zeigt im Gegensatz zu anderen Benzodiazepinen keine Wirkung am GABA_A-Rezeptor und entfaltet daher auch nicht die für diese Stoffgruppe typischen anxiolytischen, sedierenden, hypnotischen und zentral muskelrelaxierenden Wirkungen. Durch entsprechende Substitutionen wurde das Benzodiazepin-Grundgerüst so verändert, dass die Substanz eine hohe Affinität zum κ-Rezeptor aufweist,[2] woraus sich eine opioidähnliche Wirkung ergibt: Trifluadom zeigt im Tierversuch ein hohes analgetisches Potenzial,[3] verursacht eine verstärkte Diurese[4] sowie eine Anregung des Appetits[5][6][7] und besitzt sedierende Effekte. Weiterhin wirkt es als peripherer Cholecystokininrezeptor-Antagonist.[8]

Verwendung

Aufgrund der unerwünschten Wirkungen (siehe unten) wird Tifluadom zurzeit nicht als Arzneimittel eingesetzt, findet aber in der Forschung Anwendung.

Nebenwirkungen

Tifluadom zeigt bedingt durch den κ-Agonismus unangenehme Nebenwirkungen wie Dysphorie und Halluzinationen, vergleichbar dem 2006 aus dem Handel genommenen Arzneistoff Pentazocin (Fortral) und dem ebenfalls als Betäubungsmittel eingestuften Salvinorin A, das im Aztekensalbei vorkommt und psychoaktive Wirkungen hat. Das Abhängigkeitspotenzial von Tifluadom soll hingegen nur gering ausgeprägt sein.[9]

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
D. Romer, H. H. Buscher, R. C. Hill, R. Maurer, T. J. Petcher, H. Zeugner, W. Benson, E. Finner, W. Milkowski, P. W. Thies: Unexpected opioid activity in a known class of drug. In: Life Sciences. 20–27;31(12–13) 1982, S. 1217–1220.
R. F. Genovese, L. A. Dykstra: Tifluadom's effects under electric shock titration and tail-immersion procedures in squirrel monkeys. In: Life Sciences. 10;39(19), 1986, S. 1713–1719.
J. D. Leander: Kappa opioid agonists and antagonists: effects on drinking and urinary output. In: Appetite. 5(1), 1984, S. 7–14.
H. C. Jackson, R. D. Sewell: The role of opioid receptor sub-types in tifluadom-induced feeding. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology. 36(10), 1984, S. 683–686.
L. A. Dykstra, D. E. Gmerek, G. Winger, J. H. Woods: Kappa opioids in rhesus monkeys. I. Diuresis, sedation, analgesia and discriminative stimulus effects. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 242(2), 1987, S. 413–420.
S. J. Cooper, W. R. Moores, A. Jackson, D. J. Barber: Effects of tifluadom on food consumption compared with chlordiazepoxide and kappa agonists in the rat. In: Neuropharmacology. Sep. 1985, PMID 2997653.
R. S. Chang, V. J. Lotti, T. B. Chen, M. E. Keegan: Tifluadom, a kappa-opiate agonist, acts as a peripheral cholecystokinin receptor antagonist. In: Neuropharmacology. Sep. 1985, PMID 3027627.
Th. Geschwinde: Rauschdrogen. Marktformen und Wirkungsweisen. Springer, Heidelberg/ Dordrecht/ London/ New York 2013, ISBN 978-3-642-30162-9, S. 716 RN 3449.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] D. Romer, H. H. Buscher, R. C. Hill, R. Maurer, T. J. Petcher, H. Zeugner, W. Benson, E. Finner, W. Milkowski, P. W. Thies: Unexpected opioid activity in a known class of drug. In: Life Sciences. 20–27;31(12–13) 1982, S. 1217–1220.

[3] R. F. Genovese, L. A. Dykstra: Tifluadom's effects under electric shock titration and tail-immersion procedures in squirrel monkeys. In: Life Sciences. 10;39(19), 1986, S. 1713–1719.

[4] J. D. Leander: Kappa opioid agonists and antagonists: effects on drinking and urinary output. In: Appetite. 5(1), 1984, S. 7–14.

[5] H. C. Jackson, R. D. Sewell: The role of opioid receptor sub-types in tifluadom-induced feeding. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology. 36(10), 1984, S. 683–686.

[6] L. A. Dykstra, D. E. Gmerek, G. Winger, J. H. Woods: Kappa opioids in rhesus monkeys. I. Diuresis, sedation, analgesia and discriminative stimulus effects. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 242(2), 1987, S. 413–420.

[7] S. J. Cooper, W. R. Moores, A. Jackson, D. J. Barber: Effects of tifluadom on food consumption compared with chlordiazepoxide and kappa agonists in the rat. In: Neuropharmacology. Sep. 1985, PMID 2997653.

[8] R. S. Chang, V. J. Lotti, T. B. Chen, M. E. Keegan: Tifluadom, a kappa-opiate agonist, acts as a peripheral cholecystokinin receptor antagonist. In: Neuropharmacology. Sep. 1985, PMID 3027627.

[9] Th. Geschwinde: Rauschdrogen. Marktformen und Wirkungsweisen. Springer, Heidelberg/ Dordrecht/ London/ New York 2013, ISBN 978-3-642-30162-9, S. 716 RN 3449.