Thialbarbital

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thialbarbital
Andere Namen	5-(1-Cyclohex-2-enyl)-5-prop-2-enyl-2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion (IUPAC); 5-(2-Cyclohexen-1-yl)dihydro-5-(2-propenyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion; Kemithal; Thialpenton;
Summenformel	C13H16N2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-390-3
ECHA-InfoCard	100.006.720
PubChem	3032306
Wikidata	Q409541
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	264,34 g·mol−1
Dichte	1,2016 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	136–142 °C (stabile Modif.)[2]; 122–126 °C (instabile Modif.)[2]; 122–125 °C (instabile Modif.)[2];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	370 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Base)[4][5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thialbarbital ist ein kurzwirksames Barbiturat mit vorwiegend hypnotischer Wirkung. Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat). In Deutschland sind keine Präparate, die diesen Wirkstoff enthalten, zugelassen; früher wurde es – wie auch sein Natriumsalz – in der Veterinärmedizin eingesetzt.[6]

Darstellung und Eigenschaften

Die Synthese von Thialbarbital ist durch Kondensationsreaktion von Thioharnstoff mit Allylcyclohexenmalonsäurediethylester möglich. Von dem Barbiturat existieren drei verschiedene, polymorphe Modifikationen.[2] Im Tierversuch mit Mäusen zeigte Thialbarbital bei oraler Gabe eine mäßige Toxizität; der LD₅₀-Wert betrug 370 mg/kg Körpergewicht.[4]

Einzelnachweise

Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 266.
F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser/Springer, Berlin/Heidelberg/New York 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 861.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Thialbarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, S. 215, 1946.
H. Richard Adams: Veterinary pharmacology and therapeutics. 8. Auflage, Wiley-Blackwell, 2001, ISBN 978-0-8138-1743-9, S. 214.

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[1] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 266.

[hager-2] F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser/Springer, Berlin/Heidelberg/New York 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 861.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[chemid1-4] Eintrag zu Thialbarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[5] British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, S. 215, 1946.

[6] H. Richard Adams: Veterinary pharmacology and therapeutics. 8. Auflage, Wiley-Blackwell, 2001, ISBN 978-0-8138-1743-9, S. 214.