Tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie; * = Stereozentren
Allgemeines
Name	Tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol
Andere Namen	2-Isobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran; Florosa; TETRAHYDRO-METHYL-METHYLPROPYL)-PYRAN-4-OL (INCI)[1];
Summenformel	C10H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	405-040-6
ECHA-InfoCard	100.100.664
PubChem	3017432
ChemSpider	2285174
Wikidata	Q27291866
Eigenschaften
Molare Masse	172,26 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,948–0,955 g·cm−3[3]
Dampfdruck	0,01 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (23 mg·l−1 bei 23 °C)[2]
Brechungsindex	1,455–1,460[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol zählt chemisch zur Gruppe der Pyrane. Es wird industriell als Mischung der cis- und trans-Form hergestellt, die jeweils Racemate sind. Das technische Produkt ist somit ein Gemisch von vier Stereoisomeren.

Gewinnung und Darstellung

Tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol kann durch Cyclokondensation von 3-Methyl-3-buten-1-ol mit 3-Methylbutanal synthetisiert werden, es ist kein Naturstoff.[3]

Eigenschaften

Tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch.[2] Es ist chemisch sehr stabil.[5]

Verwendung

In der Kosmetik wird Tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol als Geruchsstoff verwendet, u. a. in Parfums.[6][2]

Risikobewertung

Tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol waren die Besorgnisse bezüglich dem hohen Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Spanien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[7][8]

Einzelnachweise

Eintrag zu TETRAHYDRO-METHYL-METHYLPROPYL)-PYRAN-4-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
ECHA: Substance Evaluation Conclusion document for a mixture of: cis-tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol; trans-tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol, CoRAP, 24. Februar 2014, abgerufen am 27. Dezember 2019.
Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol, mixed isomers (cis and trans) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Mai 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
A. D. Swift: Flavours and Fragrances. Elsevier, 1997, ISBN 978-1-84569-824-9, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-8276-9, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): a mixture of: cistetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol,transtetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol, abgerufen am 2. Mai 2020.

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[CosIng-1] Eintrag zu TETRAHYDRO-METHYL-METHYLPROPYL)-PYRAN-4-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.

[ECHA-2] ECHA: Substance Evaluation Conclusion document for a mixture of: cis-tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol; trans-tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol, CoRAP, 24. Februar 2014, abgerufen am 27. Dezember 2019.

[Wiley-VCH-3] Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.100.664-4] Eintrag zu Tetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol, mixed isomers (cis and trans) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Mai 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[A._D._Swift-5] A. D. Swift: Flavours and Fragrances. Elsevier, 1997, ISBN 978-1-84569-824-9, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Wolfgang_Legrum-6] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-8276-9, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.

[8] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): a mixture of: cistetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol,transtetrahydro-2-isobutyl-4-methylpyran-4-ol, abgerufen am 2. Mai 2020.