Terpinen-4-ol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Terpinen-4-ol
Andere Namen	1-p-Menthen-4-ol; 4-Carvomenthenol; 4-Terpinenol; 4-TERPINEOL (INCI)[1];
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-235-5
ECHA-InfoCard	100.008.396
PubChem	11230
ChemSpider	10756
DrugBank	DB12816
Wikidata	Q416114
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3[2]
Siedepunkt	211–213 °C[2]
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex	1,4785 (19 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Terpinen-4-ol ist eine chemische Verbindung, die natürlich als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Es handelt sich um einen farblosen Terpen-Alkohol mit charakteristisch blumig-würzigem Geruch.

Isomerie

Die Struktur von Terpinen-4-ol besitzt ein Stereozentrum, folglich kommt die Substanz in zwei Stereoisomeren oder als ihr Gemisch vor. Da in der Parfumindustrie nur das racemische Gemisch verwendet wird und sich die Isomere kaum unterscheiden, ist hier nur von den Eigenschaften des Gemischs die Rede.

Vorkommen

Terpinen-4-ol ist Bestandteil vieler ätherischer Öle, und kommt beispielsweise in Wermutkraut (Artemisia absinthium L.),[6] Kiefern, Eukalypten, Lavendel, Grüner Minze,[7] Gemeine Schafgarbe (Achillea millefolium),[8] Majoran (Origanum majorana),[8] Oregano (Origanum vulgare),[8] Safran (Crocus sativus),[8] Muskatnussbaum (Myristica fragrans),[8] Echtes Süßholz (Glycyrrhiza glabra),[8] Mandarinen (Citrus reticulata),[8] Zitronen (Citrus limon),[8] Bitterorange (Citrus aurantium),[9] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[8] Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),[8] Mutterkraut (Tanacetum parthenium),[8] Grüner Kardamom (Elettaria cardamomum),[8] Basilikum (Ocimum basilicum),[8] Lorbeer (Laurus nobilis),[8] Wacholder (Juniperus communis,[8] Juniperus virginiana[9]), Echter Koriander (Coriandrum sativum),[8] Fenchel (Foeniculum vulgare),[8]und im Teebaum (Melaleuca alternifolia),[8] (Teebaumöl) vor.[10][11]

Kiefer
Koriander
Mandarine
Lorbeer

Gewinnung und Darstellung

Terpinen-4-ol ist Nebenprodukt bei der Herstellung von Terpineol aus Terpinhydrat und ist so Bestandteil kommerzieller Terpineolmischungen.

Reines Terpinen-4-ol (4) kann aus Terpinolen (1) durch Photooxidation, Reduktion des entstehenden Hydroperoxids (2) und selektiver Hydrierung des entstehenden Alkohols (3)hergestellt werden:[12]

Synthese von Terpinen-4-ol

Verwendung

Terpinen-4-ol wird in künstlichen Geranien- oder Pfefferölen verwendet und erzeugt in der Parfumindustrie Kräuter- und Lavendel-Geruchsnoten. Es wird auch in kosmetischen Pflegeprodukten (Teebaumöl) eingesetzt.[13]

Literatur

H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X (englisch).

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-TERPINEOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
Datenblatt (±)-Terpinen-4-ol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Oktober 2018.
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 264 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-358.
Datenblatt (−)-Terpinen-4-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2018 (PDF).
Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303.
TERPINEN-4-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
4-TERPINENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9389-3, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E—O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 955 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley, 1981, ISBN 3-527-20020-7, S. 201 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2008 Bundesweiter Überwachungsplan 2008. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-0346-0254-9, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu 4-TERPINEOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.

[Carl_Roth-2] Datenblatt (±)-Terpinen-4-ol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Oktober 2018.

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 264 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CRC90_3_358-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-358.

[Sigma-5] Datenblatt (−)-Terpinen-4-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2018 (PDF).

[ZNaturf1981-370-6] Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).

[FFJ_1986_105-7] Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303.

[Dr._Dukes_4-OL-8] TERPINEN-4-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.

[Dr._Dukes-9] 4-TERPINENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.

[R._Hegnauer-10] R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9389-3, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Rudolf_Hänsel,_Konstantin_Keller,_Horst_Rimpler,_Georg_Schneider-11] Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E—O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 955 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[12] Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley, 1981, ISBN 3-527-20020-7, S. 201 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-13] Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2008 Bundesweiter Überwachungsplan 2008. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-0346-0254-9, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).