Sultame

Als Sultame bezeichnet man eine Klasse chemischer Verbindungen, die als cyclische Amide einer Sulfonsäure aufgefasst werden können. Ihre Analoga in der Kohlenstoffchemie sind die Lactame. Die Bezeichnung Sultam rührt von Sulfonsäure-Lactam her. Sultame sind heterozyklische Verbindungen mit einem sechswertigen Schwefel- und einem benachbarten Stickstoff-Atom innerhalb des Rings, also einer endozyklischen –NH–SO2-Gruppe.

β-Sultam der Penicillansäure
R = Na oder H
1λ6,2-Thiazinan-1,1-dion oder 1,2-Thiazinan-1,1-dioxid oder Butan-1,4-sultam

Der allgemein bekannteste Vertreter dieser Verbindungsklasse i​st der Süßstoff Saccharin.

β-Sultame s​ind zugänglich p​er Sulfa-Staudinger-Synthese. Die Schwefelanaloga d​er β-Lactame s​ind von medizinisch-chemischem Interesse, soweit s​ie dem Penicillin ähnlich sind.[1][2][3]

Oppolzer-Sultam

Zusätzlich finden Sultame Anwendung a​ls chirale Auxiliare i​n der asymmetrischen Synthese. Die bekannteste Verbindung i​st das Oppolzer-Sultam. Es k​ann bei asymmetrischen Dihydroxylierungen,[4] Diels-Alder-Reaktionen,[5] Alkylierungen[6] o​der asymmetrischen Hydrierungen[7] eingesetzt werden.

Schließlich wurden β-Sultame n​och als Katalysator i​n der enantioselektiven Synthese eingesetzt.[8]

Die Sultame stehen i​m Gleichgewicht m​it ihrer tautomeren Form, d​ie als Sultime bezeichnet werden. Diese Isomerie ähnelt d​er Lactam-Lactim-Tautomerie.

Propan-4-sultim

Einzelnachweise
  1. H. H. Otto, P. Schwenkkraus. In: Tetrahedron Lett. 23 (1982), S. 5389.
  2. P. Schwenkkraus, H. H. Otto. In: Arch. Pharm., 1993, S. 437.
  3. M. Müller, H.H. Otto. In: Liebigs Ann. Chem. 1991, S. 171.
  4. A. W. M. Lee, W. H. Chan, W. H. Yuen, P. F. Xia, W. Y. Wong. In: Tetrahedron: Asymmetry, 10 (1999), S. 1421.
  5. W.H. Chan, A. W. M. Lee, L. S. Kiang, T. C. W. Mak. In: Tetrahedron: Asymmetry, 8, (1007), S. 2501.
  6. J. Lin, W. H. Chan, A. W. M. Lee, W. Y. Wong. In: Tetrahedron, 55 (1999), S. 13983.
  7. W. Oppolzer, R. J. Mills, M. Reglier. In: Tetrahedron Lett., 27 (1986), S. 183.
  8. W. Trentmann, T. Mehler, J. Martens. In: Tetrahedron: Asymmetry, 8 (1997), S. 2033.
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