Sulfadoxin

Sulfadoxin i​st ein Antibiotikum a​us der Gruppe d​er Sulfonamide. In Kombination m​it Pyrimethamin w​urde es z​ur Behandlung u​nd Vorbeugung v​on Malaria eingesetzt, jedoch aufgrund v​on weit verbreiteten Resistenzen v​on Artemisinin-basierten Therapien abgelöst, beziehungsweise w​ird in Kombination m​it Artesunat verabreicht.[3] Sulfadoxin-Pyrimethamin (SP) w​ird jedoch n​och immer z​ur vorbeugenden Behandlung v​on Malaria während d​er Schwangerschaft eingesetzt.[3]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Sulfadoxin
Andere Namen
  • Sulformetoxinum
  • 4-Amino-N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzensulfonamid (IUPAC)
Summenformel C12H14N4O4S
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2447-57-6
EG-Nummer 219-504-9
ECHA-InfoCard 100.017.732
PubChem 17134
ChemSpider 16218
DrugBank DB01299
Wikidata Q411557
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Eigenschaften
Molare Masse 310,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190–194 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich i​n Wasser, geringe Löslichkeit i​n Methanol u​nd Ethanol, löslich i​n verdünnten Mineralsäuren u​nd Alkalilaugen[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

5200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

Zur Synthese w​ird 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid m​it 4-Amino-5,6-dimethoxypyrimidin umgesetzt u​nd anschließend d​ie Acetylgruppe alkalisch abgespalten.[4]

Einzelnachweise

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1527, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Datenblatt Sulfadoxin, ≥ 95 % (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2011 (PDF).
  3. World Health Organization: World malaria report 2021. ISBN 978-92-4004050-2.
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1292–1293, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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