Spilanthol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spilanthol
Andere Namen	Affinin; (2E,6Z,8E)-N-(2-Methylpropyl)-2,6,8-decatrienamid;
Summenformel	C14H23NO
Kurzbeschreibung	gelbliche ölige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5353001
ChemSpider	4509783
Wikidata	Q7577248
Eigenschaften
Molare Masse	221,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest bis flüssig
Schmelzpunkt	23 °C[2]
Siedepunkt	162 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,5135 (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Spilanthol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der fettlöslichen Carbonsäureamide und kommt in der Natur vor.

Vorkommen

Jambú (Acmella oleracea)

Spilanthol wurde zum ersten Mal aus Jambú (Acmella oleracea) extrahiert. Es kommt auch in Heliopsis longpipes und Sapilanthes oleraceae vor.[1]

Verwendung

Es ist ein starkes Insektizid[1], Lokalanästhetikum und Schmerzmittel.[4] Lange Zeit nutzte die traditionelle Medizin Spilanthol zur Behandlung von Zahnschmerzen, Kopfschmerzen, Asthma und Rheuma. Spilanthol verfügt über viele Bioaktivitäten.[5] Häufig wird es von der Kosmetikindustrie eingesetzt, um Falten zu reduzieren. Es bewirkt eine Muskelentspannung, die Mikrokontraktionen im Gesicht verlangsamt bzw. hemmt. Auch ist der Einsatz in Mundwässern und Zahnpasten sowie Badezusätzen bekannt.

Literatur

Ronald Keipert: Acmella ciliata (H.B.K.) Cassini. Phytochemische und enzymatische Untersuchungen, galenische Präformulierungen. 2009, DNB 1023749742, urn:nbn:de:kobv:188-fudissthesis000000012935-9 (PDF [abgerufen am 23. September 2014] Diss., Freie Universität Berlin, Fachbereich Biologie, Chemie, Pharmazie –).

Einzelnachweise

John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, S. 1305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 1998, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Cheryll Williams: Medicinal Plants in Australia Volume 4: An Antipodean Apothecary. Rosenberg Publishing, 2013, S. 53 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier, 2014, S. 100 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[John_Buckingham-1] John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, S. 1305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Lide-2] Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 1998, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Cheryll_Williams-4] Cheryll Williams: Medicinal Plants in Australia Volume 4: An Antipodean Apothecary. Rosenberg Publishing, 2013, S. 53 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier, 2014, S. 100 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).