Seneciosäure

Seneciosäure (3-Methylcrotonsäure) ist eine ungesättigte und kurzkettige Monocarbonsäure aus der Gruppe der Alkensäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name Seneciosäure
Andere Namen
  • 3-Methyl-2-butensäure
  • 3-Methylcrotonsäure
  • 3,3-Dimethylacrylsäure
Summenformel C5H8O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 541-47-9
EG-Nummer 208-782-7
ECHA-InfoCard 100.007.985
PubChem 10931
Wikidata Q27117043
Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,96 g·cm−3 (bei 75 °C)[1]

Schmelzpunkt

65–70 °C[2]

Siedepunkt

194–195 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 305+351+338​‐​280​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Darstellung erfolgt aus Mesityloxid durch Umsetzung mit Kaliumhypochlorit, wobei die zur Ketogruppe benachbarte Methylgruppe oxidiert wird. Aus dem dabei entstandenen Kaliumsalz wird die Carbonsäure durch Zugabe von Schwefelsäure freigesetzt.[3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-Methylcrotonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 3-Methylcrotonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2019 (PDF).
  3. Lee Irvin Smith, W. W. Prichard, Leo J. Spillane: β,β-Dimethylacrylic acid In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 27, doi:10.15227/orgsyn.023.0027; Coll. Vol. 3, 1955, S. 302 (PDF).
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