Seliwanow-Probe

Die Seliwanow-Probe oder Seliwanoff-Probe[1] oder auch Resorcin-Probe, nach Theodor Seliwanoff (1859–1938) benannt, ist ein chemischer Nachweis, mit dem Kohlenhydrate in Ketosen oder Aldosen unterschieden werden können.[2]

Positive Seliwanow-Probe

Durchführung und Reaktion

Zur Durchführung wird eine Zuckerlösung mit konzentrierter Salzsäure angesäuert, eine ethanolische Resorcinlösung hinzugefügt und erhitzt.[3]

Ketosen spalten unter diesen Bedingungen schnell Wasser ab. Ketohexosen, d. h. Monosaccharide mit sechs C-Atomen und einer Ketogruppe, z. B. Fructose, bilden dabei 5-Hydroxymethylfurfural, das mit Resorcin und einem Oxidationsmittel, z. B. Luftsauerstoff, zu einem rötlichen Farbstoff reagiert.

Außer Fructose können auch deren Derivate nachgewiesen werden, z. B. Saccharose, Lactulose, Maltulose.[4]

Seliwanow-Reaktion

Aldosen dagegen, d. h. Monosaccharide mit einer Aldehydgruppe, z. B. Glucose, gehen diese Reaktion nicht oder nach längerem Erhitzen nur sehr langsam ein.[5]

Siehe auch

Einzelnachweise

Theodor Seliwanoff: „Notiz über eine Fruchtzuckerreaction“. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 (1), 1887, S. 181–182, doi:10.1002/cber.18870200144.
Ivan A. Shuklov, Gisela Boeck: Die Selivanov-Probe auf Fructose: Ein Denkmal für Fédor Fédorovic̆ Selivanov. In: Chemie in unserer Zeit. Band 49, Nr. 2, April 2015, S. 106–112, doi:10.1002/ciuz.201400666 (wiley.com [abgerufen am 4. Juli 2021]).
Ulrich Flörke, Robert Wolff: Kursthemen Chemie. Bonn 1982, ISBN 3-427-43121-5. S. 6/7–8.
Klaus Ruppersberg: Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation Europa-Universität Flensburg). In: Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB). 1. November 2021, abgerufen am 2. Dezember 2021 (deutsch).
Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 3799.

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[1] Theodor Seliwanoff: „Notiz über eine Fruchtzuckerreaction“. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 (1), 1887, S. 181–182, doi:10.1002/cber.18870200144.

[2] Ivan A. Shuklov, Gisela Boeck: Die Selivanov-Probe auf Fructose: Ein Denkmal für Fédor Fédorovic̆ Selivanov. In: Chemie in unserer Zeit. Band 49, Nr. 2, April 2015, S. 106–112, doi:10.1002/ciuz.201400666 (wiley.com [abgerufen am 4. Juli 2021]).

[3] Ulrich Flörke, Robert Wolff: Kursthemen Chemie. Bonn 1982, ISBN 3-427-43121-5. S. 6/7–8.

[4] Klaus Ruppersberg: Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation Europa-Universität Flensburg). In: Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB). 1. November 2021, abgerufen am 2. Dezember 2021 (deutsch).

[Römpp-5] Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 3799.