Schrader-Formel

Als Schrader-Formel bezeichnet man eine verallgemeinerte Strukturformel organischer Phosphorverbindungen zur Verdeutlichung des Zusammenhangs zwischen deren chemischer Struktur und der Wirkung auf das Nervensystem.[1] Meist wird die Schrader-Formel im Zusammenhang mit Nervenkampfstoffen wie den Cholinesterasehemmern Sarin, Soman oder Tabun erwähnt, welche Phosphonsäurederivate sind.[1][2] Gerhard Schrader erkannte im Rahmen seiner Forschung an Pestiziden in den 1930er Jahren den Zusammenhang zwischen Struktur von Phosphorsäurederivaten (und Phosphonsäurederivaten) und Wirkung auf das Nervensystem. Er entdeckte 1937, dass bestimmte Derivate Rezeptoren für Acetylcholin blockieren. Schrader entwickelte 1937 Sarin, 1938 Tabun, und 1944 Soman.[3]

Schrader-Formel: Am Phosphoratom ist ein Sauerstoff- oder Schwefelatom doppelt gebunden. X ist ein Halogenid oder Pseudohalogenid. Die Reste R¹ und R² sind Alkyl-, Alkoxy- oder N,N-Dialkyl-Gruppen. (vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie)
Sarin (vereinfachte Strukturformel ohne Berücksichtigung der Stereochemie am Phosphoratom)
Diisopropylfluorphosphat (da zwei Reste am Phosphor gleich sind, liegt keine Konfigurationsisomerie vor)
Tabun (vereinfachte Strukturformel ohne Berücksichtigung der Stereochemie am Phosphoratom)
Eine Nervenkampfstoff aus der Nowitschok-Reihe (vereinfachte Strukturformel ohne Berücksichtigung der Stereochemie am Phosphoratom)
Soman (vereinfachte Strukturformel ohne Berücksichtigung der Stereochemie am Phosphoratom)

Literatur

Tanja Schirmeister, Carsten Schmuck, Peter R. Wich, Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 25. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2015, ISBN 978-3777616735, S. 262.

Einzelnachweise

Tanja Schirmeister, Carsten Schmuck, Peter R. Wich: Beyer/Walter, Organische Chemie. 25. Auflage. S. Hirzel Verlag, 2015, ISBN 978-3-7776-1673-5, S. 262.
Alkylphosphate. Abgerufen am 18. Oktober 2021.
Bernd Leitenberger: Die Wunderwaffe die Gottseidank nicht zum Einsatz kam. In: Bernd Leitenbergers Blog. 30. September 2012, abgerufen am 18. Oktober 2021 (deutsch).

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[BWALTER-1] Tanja Schirmeister, Carsten Schmuck, Peter R. Wich: Beyer/Walter, Organische Chemie. 25. Auflage. S. Hirzel Verlag, 2015, ISBN 978-3-7776-1673-5, S. 262.

[2] Alkylphosphate. Abgerufen am 18. Oktober 2021.

[3] Bernd Leitenberger: Die Wunderwaffe die Gottseidank nicht zum Einsatz kam. In: Bernd Leitenbergers Blog. 30. September 2012, abgerufen am 18. Oktober 2021 (deutsch).