Salicylursäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicylursäure
Andere Namen	Saliglycinsäure; 2-Hydroxyhippursäure;
Summenformel	C9H9NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-661-6
ECHA-InfoCard	100.006.965
PubChem	10253
ChemSpider	9835
Wikidata	Q2214314
Eigenschaften
Molare Masse	195,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	167–169 °C[1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (1,8 g/l bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salicylursäure (Saliglycinsäure), C₉H₉NO₄, ist ein Amid von Salicylsäure mit Glycin. Chemisch gesehen ist es auch ein Derivat der Hippursäure. Salicylursäure wird in der Leber nach Aufnahme von Salicylsäurepräparaten gebildet, wobei bis zu 70 % der Salicylsäure zu Salicylursäure umgesetzt werden.[2] Sie wird mit dem Harn ausgeschieden.[3]

Salicylursäure kristallisiert aus der heißen wässerigen Lösung in konzentrisch-gruppierten Nadeln aus. Salicylursäure schmeckt bitter, reagiert sauer, löst sich in heißem Wasser, Ethanol und Diethylether.[3] Nachweisbar ist sie in Lösung durch Eisen(III)-Salze, z. B. Eisen(III)-chlorid. Bei positivem Nachweis bilden sich violette Komplexe.[4] Nach langem Kochen zerfällt Salicylursäure in Salicylsäure und Glycin.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt o-Hydroxyhippuric acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
Eintrag zu Salicylsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
L. Gmelin: Handbuch der Chemie, Band 6, S. 257–258, Universitäts-Buchhandlung von Karl Winter, 1859.
B. Brinkmann (Hrsg.), B. Madea (Hrsg.): Handbuch gerichtliche Medizin Band 2, S. 322, 1. Auflage, Springer Verlag Berlin, 2003, ISBN 978-3-540-66447-5.

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[Sigma-1] Datenblatt o-Hydroxyhippuric acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).

[roempp-2] Eintrag zu Salicylsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.

[gme59-3] L. Gmelin: Handbuch der Chemie, Band 6, S. 257–258, Universitäts-Buchhandlung von Karl Winter, 1859.

[4] B. Brinkmann (Hrsg.), B. Madea (Hrsg.): Handbuch gerichtliche Medizin Band 2, S. 322, 1. Auflage, Springer Verlag Berlin, 2003, ISBN 978-3-540-66447-5.