Red-Al

Red-Al i​st ein Markenname d​er Firma Sigma-Aldrich u​nd der gebräuchliche Trivialname für Natrium-bis(2-methoxyethoxy)-aluminiumhydrid. Es i​st eine Organoaluminiumverbindung u​nd ist a​ls gutes Reduktionsmittel i​n der organischen Synthesechemie i​m Gebrauch.

Strukturformel
Allgemeines
Name Red-Al
Andere Namen
  • Natrium-bis(2-methoxy-ethoxy)-aluminium-dihydrid
  • Natrium-dihydrido-bis(2-methoxyethoxy)-aluminat
  • SDMA
  • Synhydrid
  • Vitrid
Summenformel AlC6H16NaO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22722-98-1
EG-Nummer 245-178-2
ECHA-InfoCard 100.041.056
PubChem 16684438
ChemSpider 21169529
Wikidata Q416467
Eigenschaften
Molare Masse 202,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​304​‐​311​‐​315​‐​331​‐​336​‐​361d​‐​373
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​311​‐​331 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Reaktionen

Red-Al reduziert Lactone z​u Diolen u​nd Amide, Nitrile, Imine u​nd die meisten organischen Nitroverbindungen z​u den entsprechenden Aminen. Red-Al w​ird gewöhnlich a​ls Lösung i​n Toluol eingesetzt.[2]

Reaktionen von Red-Al

Vergleich mit Lithiumaluminiumhydrid

Als Aluminiumhydrid i​st Red-Al v​on der chemischen Reaktivität vergleichbar m​it Lithiumaluminiumhydrid. Red-Al i​st aber hingegen leicht i​n aromatischen Lösungsmitteln löslich u​nd thermisch s​o stabil, d​ass es b​ei Temperaturen v​on über 200 °C n​och reaktiv bleibt. Es i​st ebenso stabiler gegenüber Luftfeuchte u​nd Luft. Es wurden Anwendungen beschrieben, b​ei denen e​s für partielle Reduktionen verwendet wurde.[2]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Vitride®, sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution, >65%ig in Toluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  2. Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramon S. Vasconcelos, Samir A. P. Quintiliano: “Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2007, New York. doi:10.1002/047084289X.rs049.pub2. Article Online Posting Date: March 15, 2007.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.