Red-Al

Strukturformel
Allgemeines
Name	Red-Al
Andere Namen	Natrium-bis(2-methoxy-ethoxy)-aluminium-dihydrid; Natrium-dihydrido-bis(2-methoxyethoxy)-aluminat; SDMA; Synhydrid; Vitrid;
Summenformel	AlC6H16NaO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-178-2
ECHA-InfoCard	100.041.056
PubChem	16684438
ChemSpider	21169529
Wikidata	Q416467
Eigenschaften
Molare Masse	202,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐304‐311‐315‐331‐336‐361d‐373
	P: 210‐261‐280‐301+310‐311‐331 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Red-Al ist ein Markenname der Firma Sigma-Aldrich und der gebräuchliche Trivialname für Natrium-bis(2-methoxyethoxy)-aluminiumhydrid. Es ist eine Organoaluminiumverbindung und ist als gutes Reduktionsmittel in der organischen Synthesechemie im Gebrauch.

Reaktionen

Red-Al reduziert Lactone zu Diolen und Amide, Nitrile, Imine und die meisten organischen Nitroverbindungen zu den entsprechenden Aminen. Red-Al wird gewöhnlich als Lösung in Toluol eingesetzt.[2]

Reaktionen von Red-Al

Vergleich mit Lithiumaluminiumhydrid

Als Aluminiumhydrid ist Red-Al von der chemischen Reaktivität vergleichbar mit Lithiumaluminiumhydrid. Red-Al ist aber hingegen leicht in aromatischen Lösungsmitteln löslich und thermisch so stabil, dass es bei Temperaturen von über 200 °C noch reaktiv bleibt. Es ist ebenso stabiler gegenüber Luftfeuchte und Luft. Es wurden Anwendungen beschrieben, bei denen es für partielle Reduktionen verwendet wurde.[2]

Weblinks

Red-Al, Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminumhydride auf organic-chemistry.org

Einzelnachweise

Datenblatt Vitride^®, sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution, >65%ig in Toluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramon S. Vasconcelos, Samir A. P. Quintiliano: “Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2007, New York. doi:10.1002/047084289X.rs049.pub2. Article Online Posting Date: March 15, 2007.

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[sigma-1] Datenblatt Vitride^®, sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution, >65%ig in Toluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[eEROS-2] Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramon S. Vasconcelos, Samir A. P. Quintiliano: “Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2007, New York. doi:10.1002/047084289X.rs049.pub2. Article Online Posting Date: March 15, 2007.