Quartäre Phosphoniumverbindungen

Quartäre Phosphoniumverbindungen, a​uch Phosphoniumsalze, s​ind in Analogie z​u quartären Ammoniumverbindungen Onium-Verbindungen d​es Typs [PY4]+X−, w​obei Y für e​in Wasserstoffatom, Halogene o​der organische Reste u​nd X für e​in Halogen stehen kann.[1] Die organischen Phosphoniumsalze bilden s​ich durch Quaternisierung phosphororganischer Verbindungen. Die i​n der Wittig-Reaktion benutzten Ylide (innere Salze) zählen ebenfalls z​u den Phosphoniumsalzen, enthalten a​ber kein Halogenid.

Das Ylid (Zwitterion, eine quartäre Phosphoniumverbindung) und das mesomere Ylen (rechts, Ph = Phenylgruppe) spielen eine Rolle bei der Wittig-Reaktion.
Beispiel für ein Phosphonium-Kation. In einem organischen Phosphonium-Salz wäre R ein Alkyl- oder Aryl-Rest, ein Halogenid das hier nicht abgebildete Gegenion (Anion).

Einzelnachweise
  1. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 4: M–Pk. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 3160.
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