Pulegon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pulegon
Andere Namen	(R)-(+)-Pulegon; (R)-2-Isopropyliden-5-methyl-cyclohexanon; (+)-1-Methyl-4-isopropyliden-3-cyclohexanon; (R)-p-Menth-4(8)-en-3-on; D-PULEGONE (INCI)[1];
Summenformel	C10H16O
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit[2] mit intensivem Geruch[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-943-2
ECHA-InfoCard	100.001.767
PubChem	442495
Wikidata	Q413816
Eigenschaften
Molare Masse	152,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3[2]
Siedepunkt	224 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]; löslich in Ethanol[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐351‐412
	P: 273‐301+312+330 [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pulegon ist ein monocyclisches Monoterpenketon mit einem angenehmen, an Pfefferminze und Campher erinnernden Geruch.[3] Die spezifische Drehung beträgt [α]_D +22,5°.[3]

Vorkommen

Polei-Minze (Mentha pulegium)

Pulegon kommt in allen Pflanzenteilen der Polei-Minze (Mentha pulegium) und unter anderem auch in Hedeoma pulegioides vor.

Analytik

Pulegon kann nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie qualitativ und quantitativ bestimmt werden.[5][6][7]

Wirkung

Pulegon ist gesundheitsschädlich. Es reizt den Verdauungstrakt, aber auch die intakte Haut und die Schleimhäute. Pulegon kann zu Krämpfen, Azidose und Koliken führen.

Verwendung

Pulegon dient als Grund- oder Ausgangsstoff für die Herstellung von Parfumölen für Seifen- und Waschmittel, als Bestandteil von Insektenrepellentien und zur Synthese von Menthol.

Einzelnachweise

Eintrag zu D-PULEGONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
Datenblatt Pulegon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
Eintrag zu Pulegon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
Datenblatt (+)-Pulegone, ≥95,0 % (sum of enantiomers, GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
Siano F, Catalfamo M, Cautela D, Servillo L, Castaldo D: Analysis of pulegone and its enanthiomeric distribution in mint-flavoured food products. Food Addit Contam. 2005 Mar;22(3):197-203. PMID 16019787
Omaiye EE, Luo W, McWhirter KJ, Pankow JF, Talbot P: Electronic Cigarette Refill Fluids Sold Worldwide: Flavor Chemical Composition, Toxicity, and Hazard Analysis., Chem Res Toxicol. 2020 Dec 21;33(12):2972-2987, PMID 33225688
Elansary HO, Abdelgaleil SAM, Mahmoud EA, Yessoufou K, Elhindi K, El-Hendawy S: Effective antioxidant, antimicrobial and anticancer activities of essential oils of horticultural aromatic crops in northern Egypt., BMC Complement Altern Med. 2018 Jul 13;18(1):214, PMID 30005652

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[CosIng-1] Eintrag zu D-PULEGONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.

[roth-2] Datenblatt Pulegon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[roempp-3] Eintrag zu Pulegon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.

[Sigma-4] Datenblatt (+)-Pulegone, ≥95,0 % (sum of enantiomers, GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).

[5] Siano F, Catalfamo M, Cautela D, Servillo L, Castaldo D: Analysis of pulegone and its enanthiomeric distribution in mint-flavoured food products. Food Addit Contam. 2005 Mar;22(3):197-203. PMID 16019787

[6] Omaiye EE, Luo W, McWhirter KJ, Pankow JF, Talbot P: Electronic Cigarette Refill Fluids Sold Worldwide: Flavor Chemical Composition, Toxicity, and Hazard Analysis., Chem Res Toxicol. 2020 Dec 21;33(12):2972-2987, PMID 33225688

[7] Elansary HO, Abdelgaleil SAM, Mahmoud EA, Yessoufou K, Elhindi K, El-Hendawy S: Effective antioxidant, antimicrobial and anticancer activities of essential oils of horticultural aromatic crops in northern Egypt., BMC Complement Altern Med. 2018 Jul 13;18(1):214, PMID 30005652