Pseudoazulene

Pseudoazulene sind mit dem nichtbenzoiden aromatischen Kohlenwasserstoff Azulenen verwandte isoelektronische Heteroaromaten mit zehn -Elektronen. Wenn man im Cycloheptatrienring des Azulenmoleküls formal eine C=C-Gruppierung durch ein Heteroatom (O, S, NR) austauscht, erhält man ein Pseudoazulen:[1]

  • Oxalene,
  • Thialene und
  • Azalene.
Pseudoazulene

Oxalen

Thialen

Azalen
Azulen

Azulen

Die Pseudoazulene – besonders w​enig substituierte – s​ind weniger stabil a​ls Azulene.[1]

Reaktivität

Die elektrophile Substitution (Bromierung, Nitrierung, Vilsmeier-Formylierung) i​st bekannt u​nd ebenso d​ie bei d​en Azulenen bekannte Substitution a​m Fünfring.[1]

Einzelnachweise
  1. Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 114.
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