Propylgallat

Propylgallat (Propyl-3,4,5-trihydroxybenzoat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Gallate und ein Ester der Gallussäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name Propylgallat
Andere Namen
  • 3,4,5-Trihydroxybenzoesäurepropylester
  • Propyl-3,4,5-trihydroxybenzoat
  • Gallussäurepropylester
  • E 310[1]
  • PROPYL GALLATE (INCI)[2]
Summenformel C10H12O5
Kurzbeschreibung

grauer geruchloser Feststoff[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-79-9
EG-Nummer 204-498-2
ECHA-InfoCard 100.004.090
PubChem 4947
ChemSpider 4778
DrugBank DB12450
Wikidata Q608726
Eigenschaften
Molare Masse 212,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,21 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

147–149 °C[3]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (3,5 g·l−1 bei 25 °C)[3]
  • löslich in Ethanol, Diethylether und Ölen[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​318​‐​410
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

2100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Propylgallat kann durch Reaktion von Gallussäure mit Propanol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Propylgallat ist ein brennbarer grauer geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

Propylgallat wird als Antioxidationsmittel in Pestiziden[7], der Lebensmittelindustrie und in Kosmetika verwendet.[8] Es dient auch als Hilfsmittel in der Fluoreszenzmikroskopie, um das Ausbleichen von fluoreszierenden Proben wie Rhodamin und Fluorescein zu reduzieren.[9]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu E 310: Propyl gallate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.
  2. Eintrag zu PROPYL GALLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.
  3. Eintrag zu Propyl-3,4,5-trihydroxybenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. unbekannt: Final Report on the Amended Safety Assessment of Propyl Gallate. In: International Journal of Toxicology. 26, 2007, S. 89, doi:10.1080/10915810701663176.
  5. Eintrag zu Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Zhi-Hao Shi, Nian-Guang Li, Yu-Ping Tang, Qian-Ping Shi, Wei Zhang, Peng-Xuan Zhang, Wei Li, Ze-Xi Dong, Jin-Ao Duan: Microwave-Assisted Esterification of Gallic Acid. In: Asian Journal of Chemistry. Band 27, Nr. 4, S. 1351–1354, doi:10.14233/ajchem.2015.17906.
  7. EPA: Inert Reassessment – Propyl Gallate (CAS Reg. No. 121-79-9), abgerufen am 19. September 2015.
  8. Eintrag zu PROPYL GALLATE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 19. September 2015 (online auf PubChem).
  9. Datenblatt Propyl gallate, antioxidant, ≥98.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).
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