Prometryn

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prometryn
Andere Namen	2-Methylthio-4,6-bis(isopropylamino)-1,3,5-triazin; 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylmercapto-s-triazin; 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylthio-1,3,5-triazin; Caparol;
Summenformel	C10H19N5S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	230-711-3
ECHA-InfoCard	100.027.919
PubChem	4929
ChemSpider	4760
Wikidata	Q1257341
Eigenschaften
Molare Masse	241,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,157 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	119 °C[1]
pKS-Wert	4,05[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (33 mg·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Aceton, Ethanol, Dichlormethan und Toluol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐400
	P: 273‐304+340+312 [1]
Toxikologische Daten	2100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 3100 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prometryn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und das Methylthio-Analogon von Propazin.

Gewinnung und Darstellung

Prometryn kann durch Reaktion von 2-Chlor-4,6-bis(isopropylamin)-s-triazin mit Natriummethylthiolat oder umsetzen von Propazin mit Methylmercaptan in Gegenwart von Natriumhydroxid hergestellt werden.[2][4]

Eigenschaften

Prometryn ist ein brennbarer farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegen Hydrolyse bei 20 °C in neutralen und schwach sauren oder schwach alkalischen Medien, hydrolysiert jedoch mit warmen Säuren und Laugen und zersetzt sich bei Einwirkung von UV-Licht.[2]

Verwendung

Prometryn wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.[1] Es wurde in den Vereinigten Staaten im Jahr 1964 als Herbizid zur Bekämpfung von Unkräutern im Anbau von Baumwolle, Sellerie, Straucherbsen und Dill zugelassen.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese im Photosystem II.[6]

Zulassung

Prometryn ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe enthalten.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Trotzdem hat Syngenta im Jahr 2019 rund sechs Tonnen Gesagard, ein Herbizid auf der Basis von Prometryn, nach Georgien exportiert.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Prometryn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Prometryne in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 26. Juni 2012 (online auf PubChem).
R. Carabias-Martínez, E. Rodríguez-Gonzalo, E. Herrero-Hernández: Behaviour of triazine herbicides and their hydroxylated and dealkylated metabolites on a propazine-imprinted polymer. In: Analytica Chimica Acta. Band 559, Nr. 2, Februar 2006, S. 186–194, doi:10.1016/j.aca.2005.11.081.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 656 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - Prometryn (PDF; 548 kB)
Overview of Case Study - Prometryn (PDF; 3,8 MB)
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prometryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
Laurent Gaberell, Géraldine Viret, Martin Grandjean: Schweizer Doppelstandards bei verbotenen Pestiziden. In: publiceye.ch. 10. September 2020, abgerufen am 26. September 2020.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Prometryn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] Eintrag zu Prometryne in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 26. Juni 2012 (online auf PubChem).

[3] R. Carabias-Martínez, E. Rodríguez-Gonzalo, E. Herrero-Hernández: Behaviour of triazine herbicides and their hydroxylated and dealkylated metabolites on a propazine-imprinted polymer. In: Analytica Chimica Acta. Band 559, Nr. 2, Februar 2006, S. 186–194, doi:10.1016/j.aca.2005.11.081.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 656 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA-5] EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - Prometryn (PDF; 548 kB)

[6] Overview of Case Study - Prometryn (PDF; 3,8 MB)

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prometryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

[9] Laurent Gaberell, Géraldine Viret, Martin Grandjean: Schweizer Doppelstandards bei verbotenen Pestiziden. In: publiceye.ch. 10. September 2020, abgerufen am 26. September 2020.