Prometon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prometon
Andere Namen	2,4-Bis(isopropylamino)-6-methoxy-1,3,5-triazin
Summenformel	C10H19N5O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-548-0
ECHA-InfoCard	100.015.044
PubChem	4928
Wikidata	Q7249739
Eigenschaften
Molare Masse	225,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,088 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	91–92 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (750 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	503 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 2200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prometon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Methoxytriazine.

Gewinnung und Darstellung

Prometon kann durch Reaktion von Propazin mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid[3] oder durch Reaktion von Propazin mit Natriummethoxid gewonnen werden.[4]

Synthese von Prometon

Eigenschaften

Prometon ist ein weißer brennbarer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung

Prometon wird als Herbizid gegen mehrjährige Gräser und Blattunkräuter verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und beeinflusst das Photosystem II, indem es mit Plastochinon konkurriert und so Elektronentransport-Prozesse stört. Es wurde in den USA im Mai 1959 erstmals zugelassen.[2]

Zulassung

Prometon wird nicht in der Liste der in der Europäischen Union erlaubten Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgeführt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Prometon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2013. (JavaScript erforderlich)
EPA: Reregistration Eligibility Decision for Prometon (PDF; 616 kB), 25. März 2008.
Eintrag zu Prometon in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 12. Juli 2013 (online auf PubChem).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Prometon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2013. (JavaScript erforderlich)

[EPA-2] EPA: Reregistration Eligibility Decision for Prometon (PDF; 616 kB), 25. März 2008.

[HSDB-3] Eintrag zu Prometon in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 12. Juli 2013 (online auf PubChem).

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.