Prohexadion-Calcium

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prohexadion-Calcium
Andere Namen	3,5-Dioxo-4-propionyl-cyclohexancarbonsäure-Calciumsalz; Regalis;
Summenformel	C10H10O5Ca
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	603-193-5
ECHA-InfoCard	100.126.222
PubChem	12001831
ChemSpider	57618145
Wikidata	Q15632719
Eigenschaften
Molare Masse	250,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,45 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	> 360 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,174 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 412
	P: 273‐501 [1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prohexadion-Calcium ist eine chemische Verbindung und ein Phytohormon. Es hemmt bestimmte Schritte in der Gibberellin-Biosynthese und wird im Obst-, Wein-, Acker- und Zierpflanzenbau verwendet. Prohexadion ist ein Pflanzenwachstumsregulator und besitzt auch eine bakterizide Wirkung. Die Verbindung wurde 1983 von Kumiai Chemical patentiert.[2]

Gewinnung und Darstellung

Prohexadion kann durch Reaktion von Diethylacetonylsuccinat mit Natriumethanolat, Chlorwasserstoff, Propionylchlorid, 4-(Dimethylamino)pyridin und Natriumhydroxid gewonnen werden.[3]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Die Aufnahme des Wirkstoffes Prohexadion-Calcium erfolgt innerhalb weniger Stunden nach der Applikation überwiegend über das Blatt. Für einen optimalen Transport an den eigentlichen Wirkungsort im Zytoplasma der Zelle ist es notwendig, die Spritzbrühe auf einen pH-Wert von ca. 5 einzustellen.

Wirkung und Indikationen

Durch den gezielten Einsatz von Prohexadion-Calcium können die vegetative Leistung und der Fruchtertrag einer Kernobstanlage (ausgenommen Birne) in ein optimales Verhältnis gebracht werden. Durch die Wuchsregulierung werden Schnittkosten reduziert und ausgewogene Erträge erzielt. Aufgrund des erhöhten Lichteinfalls verbessert sich die Fruchtausfärbung. Über eine Aktivierung pflanzlicher Abwehrmechanismen hat Prohexadion eine vorbeugende Wirkung gegen sekundäre Feuerbrandinfektionen in Kernobstanlagen.

In Weinreben kann mit Prohexadion-Calcium-Anwendung während der Rebblüte eine Auflockerung der Traubenstruktur erreicht werden. Dadurch werden bei kompakten Rebsorten das gegenseitige Aufdrücken der Beeren und damit verbundene Verletzungen der Beerenhaut mit nachfolgendem Fruchtfäule-Befall (Botrytis, Grünfäule, Essigfäule) reduziert. Mit der Auflockerung wird eine bessere Anlagerung von Botrytiziden im Traubeninneren erzielt. Mit der angeführten Wirkung geht auch eine Ertragsreduzierung einher.

Im Zierpflanzenbau wird es vorbeugend gegen bakterielle Blattfleckenerreger, Feuerbrand (Erwinia amylovora) und zum Stauchen der Triebe eingesetzt.

Im Ackerbau kann mit Prohexadion-Calcium bei Winterweichweizen, Wintergerste, Winterroggen, Triticale, Dinkel, Sommerhartweizen, Sommerweichweizen, Sommergerste und Hafer eine Internodienverkürzung erreicht werden. Diese Halmverfestigung verringert die Lagerung von Getreidekulturen.[4]

Bei Sport- und Zierrasen wird es zur Reduzierung des Sprosslängenwachstums der Gräser eingesetzt. Prohexadion-Calcium hemmt auch die Blütenbildung beim Einjährigen Rispengras (Poa annua)

Probleme

Für die Wirkung spielen der Einsatztermin (Entwicklungsstadium der betreffenden Kultur), die Temperatur und Luftfeuchtigkeit während und nach der Applikation, die Antrocknungsphase, die Obstart und Sorte eine entscheidende Rolle. Bei manchen Sorten können die gewünschten Wirkungen gut und bei anderen Sorten gar nicht erreicht werden. Auch die jährlichen Erfolge (Wirkungsgrad) schwanken stark. Diese Probleme bei der Anwendung erschweren den Einsatz. Zum Beispiel muss Prohexadion-Calcium bei der Rebe schon in die Rebblüte (Mitte Juni) appliziert werden, um das Auftreten von Essigfäule während der Beerenreifephase im Herbst zu verringern. Eine Prognose des Auftretens von Essigfäule gibt es nicht. Es kann nur durch rechtzeitigen Einsatz ein gewisser jährlich unterschiedlicher Erfolg erreicht werden.

Zulassung

Prohexadion-Calcium wurde 2000 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[5] Nach dem Ablauf dieser Genehmigung wurde der Wirkstoff 2011 durch die EU-Kommission erneut genehmigt.[6]

Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Prohexadion sind in einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland (seit 2004) und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.[7]

Handelsnamen

Regalis (BASF)
Regalis Plus (BASF)
Medax Top (BASF)

Weblinks

TUM-Wissenschaftszentrum Weihenstephan: Bioregulator mit überraschenden Nebenwirkungen – Medizin für Obstbäume
www.agrar.basf.at: BASF Regalis
www.agrar.basf.at: BASF Medax Top
Susanne Böll, Heinrich Hofmann, Peter Schwappach: Rebsortenspezifische Unterschiede in Fertilitätsparametern und ihre Bedeutung für die Anwendung der Wachstumsregulatoren GA₃ und Prohexadion-Calcium, Mitteilungen Klosterneuburg 59/2009, S. 209–216.
Wolfgang Renner: Bioregulatoren im Weinbau – Reduktion von Traubenfäulnis, Versuchsstation Obst- und Weinbau Haidegg, Graz, Der Winzer, 30. April 2013, Österreichischer Agrarverlag, Wien

Einzelnachweise

Eintrag zu Prohexadion Calcium in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Patent EP0123001A1: Cyclohexanderivate mit pflanzenwachstumsregulierender Aktivität und Anwendung dieser Derivate. Angemeldet am 23. September 1983, veröffentlicht am 31. Oktober 1984, Anmelder: Kumiai Chemical Industry, Erfinder: Kenji Motojima, Takeshige Miyazawa, Yasufumi Toyokawa, Masafumi Matsuzawa, Hiroshi Hokari, Shoji Kusano.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 796 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Amt für Landwirtschaft und Forsten Töging/Inn: Wachstumsreglereinsatz im Getreide (Memento vom 6. März 2014 im Internet Archive)
Richtlinie 2000/50/EG der Kommission vom 26. Juli 2000 (PDF) zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Prohexadion-Calcium) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 702/2011 der Kommission vom 20. Juli 2011 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Prohexadion gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prohexadione in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Prohexadion Calcium in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[2] Patent EP0123001A1: Cyclohexanderivate mit pflanzenwachstumsregulierender Aktivität und Anwendung dieser Derivate. Angemeldet am 23. September 1983, veröffentlicht am 31. Oktober 1984, Anmelder: Kumiai Chemical Industry, Erfinder: Kenji Motojima, Takeshige Miyazawa, Yasufumi Toyokawa, Masafumi Matsuzawa, Hiroshi Hokari, Shoji Kusano.

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 796 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Amt für Landwirtschaft und Forsten Töging/Inn: Wachstumsreglereinsatz im Getreide (Memento vom 6. März 2014 im Internet Archive)

[5] Richtlinie 2000/50/EG der Kommission vom 26. Juli 2000 (PDF) zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Prohexadion-Calcium) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.

[6] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 702/2011 der Kommission vom 20. Juli 2011 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Prohexadion gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prohexadione in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.