Pleconaril

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pleconaril
Andere Namen	3-{3,5-Dimethyl-4-[3-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)propoxy]phenyl}-5-(trifluormethyl)-1,2,4-oxadiazol (IUPAC)
Summenformel	C18H18F3N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	683-423-9
ECHA-InfoCard	100.208.947
PubChem	1684
ChemSpider	1621
DrugBank	DB05105
Wikidata	Q770293
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AX06
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	381,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	61–62 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐413
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pleconaril ist ein Arzneistoff, der als Virostatikum verwendet wird. Es ist ein oral applizierbarer Capsidblocker der dritten Generation. Derzeit sind keine Handelspräparate verfügbar.[3]

Pharmakologie

Rhinovirus Kapsidprotein VP1 (in grün) mit Pleconaril

Pleconaril interagiert mit dem Kapsidprotein VP1 von Rhinoviren und Enteroviren. Hier konkurriert es mit dem Pocket Faktor und besetzt an dessen Stellen die hydrophobe Tasche. Dadurch kommt es zu einer Konformationsänderung im Viruscapsid. In deren Folge wird die Bindung an zelluläre Rezeptoren und das Uncoating der Rhino- und Enteroviren verhindert.

Literatur

Ma, Nafziger, Rhodes, Liu, Bertino: Drug metabolism and the disposition: the biological fate of chemicals. 2006; 34 (5); 783–785.
Diana, Rudewicz, Pevear, Nitz, Aldoos, et al.: J. Med. Chem. 1995; 38; 1355–1371.

Einzelnachweise

The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1299, ISBN 978-0-911910-00-1.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2,4-Oxadiazole, 3-[3,5-dimethyl-4-[3-(3-methyl-5-isoxazolyl)propoxy]phenyl]-5-(trifluoromethyl)- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Januar 2020.
ABDA-Datenbank (Stand: 5. Dezember 2009).

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[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1299, ISBN 978-0-911910-00-1.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2,4-Oxadiazole, 3-[3,5-dimethyl-4-[3-(3-methyl-5-isoxazolyl)propoxy]phenyl]-5-(trifluoromethyl)- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Januar 2020.

[3] ABDA-Datenbank (Stand: 5. Dezember 2009).