Piperophos

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Piperophos
Andere Namen	S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat; (RS)-S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat; (±)-S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat; Rilof;
Summenformel	C14H28NO3PS2
Kurzbeschreibung	klare, schwach gelbe, leicht viskose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	607-329-4
ECHA-InfoCard	100.133.269
PubChem	32230
Wikidata	Q16855710
Eigenschaften
Molare Masse	353,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 190 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	324 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piperophos ist eine 1:1-Mischung (Racemat) von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Phosphordithioate und Piperidine. Es wurde 1969 als selektives Herbizid von Ciba-Geigy eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Piperophos kann ausgehend von 2-Methylpiperidin durch Reaktion mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Dipropyldithiophosphat gewonnen werden.[4]

Verwendung

Piperophos wirkt durch Hemmung der Synthese langkettiger Fettsäuren (VLFCA). Es wird gegen Ungräser im Saat- und Pflanzreisbau eingesetzt, oft in Kombination mit Dimethametryn, um gleichzeitig auch Unkräuter zu bekämpfen.[1]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Piperophos in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[5]

Toxikologie

Piperophos ist antiandrogener endokriner Disruptor.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Piperophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
Eintrag zu S-2-methylpiperidinocarbonylmethyl-O,O-dipropyl phosphorodithioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Piperophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.
Gunda Viswanath, Shamba Chatterjee, Swati Dabral, Siddharth R. Nanguneri, Gunda Divya, Partha Roy: Anti-androgenic endocrine disrupting activities of chlorpyrifos and piperophos. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 120, Nr. 1, 2010, S. 22–29. doi:10.1016/j.jsbmb.2010.02.032.

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[roempp-1] Eintrag zu Piperophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.

[CLP_100.133.269-2] Eintrag zu S-2-methylpiperidinocarbonylmethyl-O,O-dipropyl phosphorodithioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Piperophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.

[6] Gunda Viswanath, Shamba Chatterjee, Swati Dabral, Siddharth R. Nanguneri, Gunda Divya, Partha Roy: Anti-androgenic endocrine disrupting activities of chlorpyrifos and piperophos. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 120, Nr. 1, 2010, S. 22–29. doi:10.1016/j.jsbmb.2010.02.032.