Pinoxaden

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pinoxaden
Andere Namen	8-(2,6-Diethyl-p-tolyl)-1,2,4,5-tetrahydro-7-oxo-7H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-9-yl-2,2-dimethylpropionat
Summenformel	C23H32N2O4
Kurzbeschreibung	geruchloser weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	635-361-9
ECHA-InfoCard	100.163.258
PubChem	210326
ChemSpider	182281
Wikidata	Q15632855
Eigenschaften
Molare Masse	400,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,16 g·cm−3 (21 °C)[3]
Schmelzpunkt	120,5–121,6 °C[4]
Siedepunkt	335 °C (Zersetzung)[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (200 mg·l−1 bei 25 °C)[4]; löslich Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat, Methanol, 1-Octanol und Toluol[4];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐319‐332‐335‐361d‐410
	P: 261‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pinoxaden ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrazoline, die als Herbizid eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Pinoxaden kann durch eine thermische Kondensation eines cyclischen Hydrazins und eines Arylmalonamids (welches wiederum aus 2,6-Diethyltoluidin gewonnen wird) synthetisiert werden. Das entstehende Zwischenprodukt wird unter Standardbedingungen in seinen Enolester Pinoxaden umgesetzt.[6]

Eigenschaften

Pinoxaden ist ein geruchloser weißer Feststoff, als technisches Produkt eine gelb-orange Flüssigkeit mit einem Geruch nach Thymol.[1] Seine Halbwertszeit gegenüber Hydrolyse beträgt zwischen 0,2 Tagen bei einem pH-Wert von 9 und 17 Tagen bei einem pH-Wert von 5.[4]

Verwendung

Pinoxaden wird als Herbizid verwendet.[4] Es wurde von Syngenta entwickelt und wird gegen Gräser eingesetzt.[6] Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung des Lipid-Metabolismus der Zellen. Es hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase.[7]

Das Zulassungsverfahren für Pinoxaden in der Europäischen Union ist noch nicht abgeschlossen. Nachdem Syngenta die Unterlagen zur Zulassung im März 2004 eingereicht hatte, wurde ihre Vollständigkeit im Juni 2005 durch die EU-Kommission festgestellt.[8] Wenn diese Feststellung vorliegt, können die Mitgliedsstaaten der EU vorläufige Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erteilen. Die Ermächtigungen zur Verlängerung vorläufiger Zulassungen wurden 2010 und 2012 für jeweils zwei Jahre verlängert.[9][10]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Axial) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

EPA: Pesticide Fact Sheet (PDF; 2,5 MB), Juli 2005.
Datenblatt Pinoxaden bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
Eintrag zu Pinoxaden in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
BVL: Pinoxaden
Eintrag zu pinoxaden (ISO); 8-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-7-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-7H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-9-yl 2,2-dimethylpropanoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 470 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hideo Ohkawa, Hisashi Miyagawa, Philip W. Lee: Pesticide Chemistry: Crop Protection, Public Health, Environmental Safety. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 3-527-61125-8, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Entscheidung der Kommission vom 22. Juni 2005 (PDF) zur grundsätzlichen Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Pinoxaden in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates eingereicht wurden (2010/353/EU).
Beschluss der Kommission vom 24. Juni 2010 (PDF) zur Ermächtigung der Mitgliedstaaten, vorläufige Zulassungen für die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap und Pinoxaden zu verlängern (2010/353/EU).
Durchführungsbeschluss der Kommission vom 10. April 2012 (PDF) zur Ermächtigung der Mitgliedstaaten, vorläufige Zulassungen in Bezug auf die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap, Pinoxaden, Silberthiosulfat und Tembotrion zu verlängern (2012/191/EU).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pinoxaden in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.

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[EPA-1] EPA: Pesticide Fact Sheet (PDF; 2,5 MB), Juli 2005.

[Sigma-2] Datenblatt Pinoxaden bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).

[GESTIS-3] Eintrag zu Pinoxaden in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[BVL-4] BVL: Pinoxaden

[CLP_100.163.258-5] Eintrag zu pinoxaden (ISO); 8-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-7-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-7H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-9-yl 2,2-dimethylpropanoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[ModernCPC-6] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 470 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hideo_Ohkawa,_Hisashi_Miyagawa,_Dr._Philip_W._Lee-7] Hideo Ohkawa, Hisashi Miyagawa, Philip W. Lee: Pesticide Chemistry: Crop Protection, Public Health, Environmental Safety. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 3-527-61125-8, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Entscheidung der Kommission vom 22. Juni 2005 (PDF) zur grundsätzlichen Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Pinoxaden in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates eingereicht wurden (2010/353/EU).

[9] Beschluss der Kommission vom 24. Juni 2010 (PDF) zur Ermächtigung der Mitgliedstaaten, vorläufige Zulassungen für die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap und Pinoxaden zu verlängern (2010/353/EU).

[10] Durchführungsbeschluss der Kommission vom 10. April 2012 (PDF) zur Ermächtigung der Mitgliedstaaten, vorläufige Zulassungen in Bezug auf die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap, Pinoxaden, Silberthiosulfat und Tembotrion zu verlängern (2012/191/EU).

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pinoxaden in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.