Pimecrolimus

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pimecrolimus
Andere Namen	(3S,4R,5S,8R,9E,12S,14S,15R,16S, 18R,19R,26aS)-3-{(E)-2-[(1R,3R,4S)-4-Chlor-3-methoxycyclohexyl]-1-methylvinyl}-8-ethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16, 17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-5,19.dihhydroxy-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-15,19-epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclotricosin-1,7,20,21(4H,23H)-tetron (IUPAC); SDZ ASM 981;
Summenformel	C43H68ClNO11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	603-999-7
ECHA-InfoCard	100.124.895
PubChem	6509979
ChemSpider	21111755
DrugBank	DB00337
Wikidata	Q417489
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D11AX15
Wirkstoffklasse	Immunsuppressiva
Eigenschaften
Molare Masse	810,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pimecrolimus (Handelsname Elidel, Hersteller: MEDA) ist ein Arzneistoff (Zulassung in EU: Oktober 2002), der zur Behandlung des atopischen Ekzems („Neurodermitis“) Verwendung findet. Als solcher wird er zur Gruppe der topischen Immunmodulatoren gerechnet, zu denen man auch Tacrolimus zählt.

Struktur

Es handelt sich um eine sehr lipophile Verbindung vom Typ des Makrolids. Gefunden wurde die Struktur im Ferment einer Ascomycetenart (Schlauchpilz).

Wirkmechanismus

Vergleichbar dem Wirkmechanismus von Ciclosporin bindet Pimecrolimus intrazellulär an ein Immunophilin (Makrophilin-12). Dadurch wird Calcineurin gehemmt und in der Folge die Aktivität der T-Zellen herabgesetzt. Diese synthetisieren nun weniger Zytokine und andere Entzündungsmediatoren. Auch die Ausschüttung von Entzündungsmediatoren aus Mastzellen wird unterdrückt, was zu einer verminderten Immunantwort führt.

Verwendung

Pimecrolimus wird als Creme bei verschiedenen Formen des atopischen Ekzems zum Auftragen auf die betroffene Haut verwendet. Es wird sowohl zur Kurzzeit- als auch zur Langzeitbehandlung eingesetzt, wobei dann Intervalltherapie empfohlen wird. Aufgrund der besseren Verträglichkeit als bei den Glukokortikoiden wird die Möglichkeit einer großflächigen Behandlung sowie einer prophylaktischen Verwendung eingeräumt. Mittlerweile erfolgt zunehmend auch ein Einsatz bei Rosazea und seborrhoischem Ekzem, ebenfalls als Ersatz für Glukokortikoide. Hierbei handelt es sich jedoch, wie auch bei der Behandlung des Lichen sclerosus, um einen Off-Label-Use.[2] Ebenfalls als Off-Label-Use findet der Wirkstoff zur Behandlung von Balanitis Circinata Verwendung um die sichtbaren Folgen dieser rheumatischen Erkrankung völlig zu unterdrücken.[3]

Nebenwirkungen

Es werden sehr häufig Hautreaktionen in Form von Brennen, Rötung und Juckreiz besonders zu Beginn einer Behandlung festgestellt. Auch besteht ein erhöhtes Risiko von bakteriellen Infektionen und Viruserkrankungen aufgrund der immunsuppressiven Wirkung. Ein erhöhtes Risiko von Tumoren wurde zunächst diskutiert,[4] weshalb Studien zur Abklärung dieses Risikos in USA und Europa in Auftrag gegeben wurden. Eine im Februar 2015 veröffentlichte Studie mit 7457 Kindern (26792 Personenjahre) hat keine Hinweise auf erhöhte Krebsgefahr bei topischer Anwendung ergeben.[5]

Von den Gesundheitsbehörden wurde der topische Immunmodulator Pimecrolimus zur Behandlung von Kindern ab 3 Monaten zugelassen.[6]

Handelsnamen

Elidel (D,A); mehrere Reimporte

Literatur

J. G. Meingassner, M. Grassberger, H. Fahrngruber, H. D. Moore, H. Schuurman, A. Stütz: A novel anti-inflammatory drug, SDZ ASM 981, for the topical and oral treatment of skin diseases: in vivo pharmacology. In: Br J Dermatol, 1997, 137(4), S. 568–576. PMID 9390333.

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Erfolg mit Pimecrolimus bei Ekzem und Rosazea. In: ÄrzteZeitung, 10. Mai 2005; abgerufen am 12. Mai 2014.
Topical pimecrolimus is an effective treatment for balanitis circinata erosiva. PMID 16207202
FDA Gesundheitswarnung über Pimecrolimus, 10. März 2005 (Memento vom 6. Mai 2008 im Internet Archive)
David J. Margolis, Katrina Abuabara, Ole J. Hoffstad, Joy Wan, Denise Raimondo: Association Between Malignancy and Topical Use of Pimecrolimus. In: JAMA dermatology. Band 151, Nr. 6, 1. Juni 2015, S. 594–599, doi:10.1001/jamadermatol.2014.4305, PMID 25692459, PMC 4465068 (freier Volltext).
Rote Liste. Abgerufen am 18. Februar 2022.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Erfolg mit Pimecrolimus bei Ekzem und Rosazea. In: ÄrzteZeitung, 10. Mai 2005; abgerufen am 12. Mai 2014.

[3] Topical pimecrolimus is an effective treatment for balanitis circinata erosiva. PMID 16207202

[4] FDA Gesundheitswarnung über Pimecrolimus, 10. März 2005 (Memento vom 6. Mai 2008 im Internet Archive)

[5] David J. Margolis, Katrina Abuabara, Ole J. Hoffstad, Joy Wan, Denise Raimondo: Association Between Malignancy and Topical Use of Pimecrolimus. In: JAMA dermatology. Band 151, Nr. 6, 1. Juni 2015, S. 594–599, doi:10.1001/jamadermatol.2014.4305, PMID 25692459, PMC 4465068 (freier Volltext).

[6] Rote Liste. Abgerufen am 18. Februar 2022.