Pigment Yellow 13

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pigment Yellow 13
Andere Namen	2,2'-[(3,3'-Dichlorbiphenyl-4,4'-diyl)bis(azo)]bis[N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamid]; C.I. 21100;
Summenformel	C36H34Cl2N6O4
Kurzbeschreibung	schwer entzündbarer gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-822-9
ECHA-InfoCard	100.023.475
PubChem	73462
ChemSpider	66158
Wikidata	Q27285482
Eigenschaften
Molare Masse	685,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,36 g·cm−3[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,35 µg·l−1 bei 24 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Pigment Yellow 13 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disazo- und Diarylgelb-Pigmente.

Gewinnung und Darstellung

Pigment Yellow 13 wird industriell durch eine Tetrazotierung von 3,3′-Dichlorbenzidin, gefolgt von einer Azokupplung auf acetoacetyliertes 2,4-Xylidin gewonnen.[3]

Eigenschaften

Pigment Yellow 13 ist ein brennbarer schwer entzündbarer gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 330 °C.[1] Er besitzt eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 1)Vorlage:Raumgruppe/1.[3]

Verwendung

Pigment Yellow 13 wird als Pigment, bevorzugt im Offsetdruck[4], verwendet.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu Pigment Yellow 13 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2020. (JavaScript erforderlich)
Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 1628 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Martin U. Schmidt, Robert E. Dinnebier, Holger Kalkhof: Crystal Engineering on Industrial Diaryl Pigments Using Lattice Energy Minimizations and X-ray Powder Diffraction. In: The Journal of Physical Chemistry B. 111, 2007, S. 9722, doi:10.1021/jp071731p.
Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Pigment Yellow 13 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2020. (JavaScript erforderlich)

[Werner_Baumann,_Monika_Ismeier-2] Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 1628 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/jp071731p-3] Martin U. Schmidt, Robert E. Dinnebier, Holger Kalkhof: Crystal Engineering on Industrial Diaryl Pigments Using Lattice Energy Minimizations and X-ray Powder Diffraction. In: The Journal of Physical Chemistry B. 111, 2007, S. 9722, doi:10.1021/jp071731p.

[Werner_Baumann,_Thomas_Rothardt-4] Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).