Pigment Rot 170

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pigment Rot 170
Andere Namen	4-(2-(4-Carbamoylphenyl)hydrazono)-N-(2-ethoxyphenyl)-3-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-carboxamid; C.I. Pigment Red 170; C.I. 12475;
Summenformel	C26H22N4O4
Kurzbeschreibung	rotes geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-509-3
ECHA-InfoCard	100.018.645
PubChem	5359812
ChemSpider	4514376
Wikidata	Q15425799
Eigenschaften
Molare Masse	454,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	315–325 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; leicht löslich in organischen Lösungsmitteln[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐319‐412
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pigment Rot 170 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azopigmente.

Gewinnung und Darstellung

Pigment Rot 170 (3) wird industriell durch Diazotierung von p-Aminobenzamid (1) und anschließender Kupplung mit 3-Hydroxy-2-naphtolsäure-2-ethoxyanilid (2), einem Naphthol-AS-Derivat, synthetisiert. Im festen Zustand liegen diese Azopigmente in der Hydrazoform (4) vor (Azo-Hydrazo-Tautomerie).[4]

Synthese von Pigment Rot 170

Eigenschaften

Pigment Rot 170 ist ein roter, geruchloser und in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff.[1] Die Verbindung tritt in zwei Kristallstrukturen auf, die sich in Farbstich und Transparenz unterscheiden.[5] Die Phasen besitzen eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 oder Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.[4][6]

Verwendung

Pigment Rot 170 wird als Pigment für Farben, Lacke und Kunststoffe (zum Beispiel PVC[7]) verwendet.[1][5] Die Verbindung wurde in den 1960er Jahren entwickelt.[7]

Einzelnachweise

Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 584 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-[(4-carbamoylphenyl)diazenyl]-N-(2-ethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-naphthamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. März 2019.
Registrierungsdossier zu 4-[(4-carbamoylphenyl)diazenyl]-N-(2-ethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-naphthamide (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. März 2019.
Martin U. Schmidt, Detlef W. M. Hofmann u. a.: Crystal Structures of Pigment Red 170 and Derivatives, as Determined by X-ray Powder Diffraction. In: Angewandte Chemie International Edition. 45, 2006, S. 1313, doi:10.1002/anie.200502468.
Günter Etzrodt, Albrecht Müller: Kunststoffeinfärbung Farbmittel, Füllstoffe, Regularien. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2018, ISBN 978-3-446-45714-0, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Warshamanage, Rangana & Linden, Anthony & U Schmidt, Martin & Buergi, hans-beat. (2014). Average structures of the disordered β-phase of Pigment Red 170: A single-crystal X-ray diffraction study. In: Acta crystallographica Section B, Structural science, crystal engineering and materials. 70. 283-95. doi:10.1107/S2052520614000407.
Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62496-1, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Werner_Baumann,_Thomas_Rothardt-1] Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 584 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-[(4-carbamoylphenyl)diazenyl]-N-(2-ethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-naphthamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. März 2019.

[ECHA-3] Registrierungsdossier zu 4-[(4-carbamoylphenyl)diazenyl]-N-(2-ethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-naphthamide (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. März 2019.

[DOI10.1002/anie.200502468-4] Martin U. Schmidt, Detlef W. M. Hofmann u. a.: Crystal Structures of Pigment Red 170 and Derivatives, as Determined by X-ray Powder Diffraction. In: Angewandte Chemie International Edition. 45, 2006, S. 1313, doi:10.1002/anie.200502468.

[Günter_Etzrodt,_Albrecht_Müller-5] Günter Etzrodt, Albrecht Müller: Kunststoffeinfärbung Farbmittel, Füllstoffe, Regularien. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2018, ISBN 978-3-446-45714-0, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Warshamanage, Rangana & Linden, Anthony & U Schmidt, Martin & Buergi, hans-beat. (2014). Average structures of the disordered β-phase of Pigment Red 170: A single-crystal X-ray diffraction study. In: Acta crystallographica Section B, Structural science, crystal engineering and materials. 70. 283-95. doi:10.1107/S2052520614000407.

[Willy_Herbst,_Klaus_Hunger-7] Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62496-1, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).