Perfluornonansäure

Perfluornonansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name Perfluornonansäure
Andere Namen
  • Perfluornonan-1-säure
  • n-Heptadecafluornonansäure
  • PFNA
  • C9-PFCA
Summenformel C9HF17O2
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 375-95-1
EG-Nummer 206-801-3
ECHA-InfoCard 100.006.184
PubChem 67821
ChemSpider 61138
Wikidata Q7168161
Eigenschaften
Molare Masse 464,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

59–62 °C[1]

Siedepunkt

218 °C (987 hPa)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​318​‐​351​‐​360Df​‐​362​‐​372
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 [3]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Langkettige Perfluorcarbonsäuren wie Perfluornonansäure kann durch die elektrochemische Fluorierung des entsprechenden Acylhalogenids hergestellt werden. Sie können auch durch Fluortelomerisierung oder durch Hydrolyse des Perfluoracylfluorids und anschließende Destillation erhalten werden.[5]

Eigenschaften

Perfluornonansäure ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Langkettige Perfluoralkancarbonsäuren (wie Perfluornonansäure) und ihre Salze sind oberflächenaktive Chemikalien (Tenside), die die Oberflächenspannung von Wasser, wässrigen Lösungen und organischen Flüssigkeiten bereits in geringen Konzentrationen stark reduzieren. Diese Säuren (C6–C12) und ihre Derivate werden als Netz-, Dispergier-, Emulgier- und Schaummittel eingesetzt.[5]

Vorkommen

In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFNA-Konzentrationen von bis zu 0,7 μg/kg gefunden.[6]

Gefahrenbewertung

Perfluornonansäure wurde von der ECHA aufgrund ihrer reprotoxischen sowie PBT-Eigenschaften auf die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe gesetzt.[4] Unter der Leitung der deutschen und schwedischen Behörden wurde eine Verbotsregelung der Perfluorcarbonsäuren mit den Kettenlängen C9 bis C14 erarbeitet.[7] Die entsprechende EU-Verordnung trat am 25. August 2021 in Kraft. Das Verbot für die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung gilt ab dem 25. Februar 2023, wobei für gewisse Verwendungen längere Übergangsfristen bestehen.[8] In der Schweiz tritt ein analoges Verbot per 1. Oktober 2022 in Kraft.[9]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Perfluornonan-1-säure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu perfluorononan-1-oic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt Perfluorononanoic acid, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 10. Juli 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 10. Juli 2019.
  5. Eintrag zu Perfluoro-n-nonanoic acid in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 10. Juli 2019 (online auf PubChem).
  6. Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.
  7. Registry of restriction intentions until outcome – perfluorononan-1-oic acid (PFNA); nonadecafluorodecanoic acid (PFDA); henicosafluoroundecanoic acid (PFUnDA); tricosafluorododecanoic acid (PFDoDA); pentacosafluorotridecanoic acid (PFTrDA); heptacosafluorotetradecanoic acid (PFTDA); including their salts and precursors. ECHA, abgerufen am 5. September 2020.
  8. Verordnung (EU) 2021/1297 der Kommission vom 4. August 2021 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsäuren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette (C9-C14-PFCA), ihrer Salze und C9-C14-PFCA-verwandter Stoffe
  9. Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Revision der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung. 2022 (admin.ch [PDF]).
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