p-Benzochinondioxim

Strukturformel
Allgemeines
Name	P-Benzochinondioxim
Andere Namen	1,4-Benzochinondioxim; para-Benzochinondioxim;
Summenformel	C6H6N2O2
Kurzbeschreibung	grauer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-271-5
ECHA-InfoCard	100.002.974
PubChem	7737
ChemSpider	21159453
Wikidata	Q27155923
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,490 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	243 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	löslich in Dioxan (10 g/l)[1]; löslich in Wasser[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐351
	P: 201‐280‐301+312‐308+313‐405‐501 [2]
Toxikologische Daten	464 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 1420 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

p-Benzochinondioxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime.

Gewinnung und Darstellung

p-Benzochinondioxim kann durch Reaktion von Reaktion zwischen p-Benzochinon und einem Überschuss an Hydroxylamin gewonnen werden.[5][6]

Eigenschaften

p-Benzochinondioxim ist ein grauer Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1][3]

Verwendung

p-Benzochinondioxim wird als Vulkanisationsmittel oder Vernetzungsmittel für Gummi[2][4] und bei der oxidativen Regeneration einer Vielzahl von Carbonylverbindungen aus ihren Oximen unter Verwendung von Superoxidionen verwendet, die in situ durch die Phasentransferreaktion zwischen Kaliumsuperoxid und 18-Krone-6 erzeugt wurden.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt p-Benzoquinone dioxime, technical, ≥90% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
Datenblatt p-Benzoquinone dioxime, 95% bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 515 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
N. Singh, D. Stephenson: 14N NQR study of selected 1,4-benzoquinonedioximes. In: Hyperfine Interactions. Band 197, Nr. 1-3, April 2010, ISSN 0304-3843, S. 309–315, doi:10.1007/s10751-010-0239-7.
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 363 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt p-Benzoquinone dioxime, technical, ≥90% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt p-Benzoquinone dioxime, 95% bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Werner_Baumann,_Monika_Ismeier-4] Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 515 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] N. Singh, D. Stephenson: 14N NQR study of selected 1,4-benzoquinonedioximes. In: Hyperfine Interactions. Band 197, Nr. 1-3, April 2010, ISSN 0304-3843, S. 309–315, doi:10.1007/s10751-010-0239-7.

[Eberhard_Breitmaier,_Günther_Jung-6] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 363 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).