Oxaceprol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxaceprol
Andere Namen	(2S,4R)-1-Acetyl-4-hydroxyprolin; (2S,4R)-N-Acetyl-4-hydroxyprolin; (–)-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin; (4R)-1-Acetyl-4-hydroxy-(S)-prolin; trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin; ACETYL HYDROXYPROLINE (INCI)[1];
Summenformel	C7H11NO4 (Oxaceprol); C7H13NO5 (Oxaceprol·Monohydrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-780-6
ECHA-InfoCard	100.047.058
PubChem	65784
ChemSpider	59203
DrugBank	DB13363
Wikidata	Q408948
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AX24
Eigenschaften
Molare Masse	173,17 g·mol−1 (Oxaceprol)
Schmelzpunkt	133–134 °C bzw. 126–128 °C (Oxaceprol) [2]; 74–76 °C (Oxaceprol·Monohydrat) [2];
Löslichkeit	löslich in Wasser und methanol, unlöslich in Ether und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxaceprol ist ein Derivat einer natürlichen α-Aminosäure, des L-Hydroxyprolins. Oxaceprol wird als Arzneistoff zur Behandlung degenerativer Gelenkerkrankungen in entzündlichen oder schmerzhaften Stadien eingesetzt wie Arthritis, Periarthritus, Bursitis, Tendinitis oder Tendovaginitis. Entzündliche Bindegewebserkrankungen können ebenfalls mit Oxaceprol behandelt werden.[4] Das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) hat mit Bescheid vom 24. Januar 2018 Oxaceprol unter der Zulassungsnummer 6154016.00.00 nachzugelassen.

Synthese

Die Umsetzung von (2S,4R)-Hydroxyprolin (= natürliches Hydroxyprolin) mit Essigsäureanhydrid liefert unter Acylierung am Stickstoffatom Oxaceprol.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu ACETYL HYDROXYPROLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1190, ISBN 978-0-911910-00-1.
Datenblatt trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2012 (PDF).
ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, siehe dort 05 372, ISBN 978-3-939192-20-6.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1022–1023, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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[CosIng-1] Eintrag zu ACETYL HYDROXYPROLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1190, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-3] Datenblatt trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2012 (PDF).

[ROTE_LISTE-4] ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, siehe dort 05 372, ISBN 978-3-939192-20-6.

[Kleemann-5] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1022–1023, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.