Nuarimol

Strukturformel
	Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Nuarimol
Andere Namen	Trimidal; Tridal; (±)-α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol; (RS)-2-Chlor-4′-fluor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol;
Summenformel	C17H12ClFN2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	264-071-1
ECHA-InfoCard	100.058.228
PubChem	91683
ChemSpider	82786
Wikidata	Q15632816
Eigenschaften
Molare Masse	314,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	126 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,026 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	1250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nuarimol ist ein Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrimidine (genauer Pyrimidin carbinole). Es wurde 1975 von Eli Lilly eingeführt und war bis 2000 in Deutschland als Pflanzenschutzmittel unter dem Handelsnamen Trimidal zugelassen.

Nuarimol wird als systemisches Fungizid zur Mehltaubekämpfung bei Sonderkulturen (Wein, Kernobst, Steinobst und Hopfen) eingesetzt. Zusammen mit Imazalil wurde es auch zur Saatgutbeize im Getreideanbau genutzt. Nuarimol wirkt durch Hemmung der C14-Demethylase.

Gewinnung und Darstellung

Nuarimol wird durch Reaktion von 5-Brompyrimidin mit 2-Chlor-4'-fluor-benzophenon (2-Chlorphenyl-4-fluorphenylketon) hergestellt.[4]

Stereoisomerie

Nuarimol ist chiral, es gibt zwei Enantiomere: (R)-2-Chlor-4′-fluor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol [= (R)-Form] und (S)-2-Chlor-4′-fluor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol [= (S)-Form]. Als Fungizid wird der (racemische) (RS)-2-Chlor-4′-fluor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol eingesetzt, also ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Konfiguration.

Nuarimol (2 Enantiomere)
(S)-Konfiguration	(R)-Konfiguration

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2004, Nuarimol nicht in die Liste der für Pflanzenschutzmittel zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.[5] In der Schweiz, Österreich und Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Nuarimol zugelassen.[6]

Einzelnachweise

David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-300.
Eintrag zu Nuarimol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 27. August 2013.
Datenblatt Nuarimol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 560 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (2004/129/EG).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Nuarimol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[crc-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-300.

[ppdb-2] Eintrag zu Nuarimol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 27. August 2013.

[Sigma-3] Datenblatt Nuarimol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 560 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (2004/129/EG).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Nuarimol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.