Nimetazepam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nimetazepam
Andere Namen	1-Methyl-7-nitro-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-on (IUPAC)
Summenformel	C16H13N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-931-5
ECHA-InfoCard	100.016.302
PubChem	4496
ChemSpider	4340
Wikidata	Q6149812
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CD15
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin; Hypnotikum;
Eigenschaften
Molare Masse	295,3 g·mol−1
Schmelzpunkt	156,5–157,5 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐311‐331‐370
	P: 210‐260‐264‐280 [2]
Toxikologische Daten	910 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]; 1150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nimetazepam ist ein Hypnotikum aus der Gruppe der Benzodiazepine. Es ist das N-methylierte Derivat von Nitrazepam und wurde 1962 von Hoffmann-La Roche entwickelt.[3] Es besitzt amnestische, anxiolytische, antikonvulsive, hypnotische, sedative und muskelrelaxierende Potenziale. Es wird zur kurzfristigen Behandlung schwerer Schlafstörungen eingesetzt. Nimetazepam wurde 1978 von Sumitomo Dainippon Pharma unter dem Handelsnamen Erimin auf den japanischen Markt gebracht.[4] Die Substanz ist in Deutschland nicht erhältlich.

Nimetazepam gehört zu den mittellangwirksamen Benzodiazepinen mit einer Eliminationshalbwertszeit von 14 bis 30 Stunden.[5] Die Bioverfügbarkeit bei oraler Einnahme beträgt nahezu 100 % und es zeichnet sich durch den schnellsten Wirkeintritt aller oralen Benzodiazepine aus. Die Äquivalenzdosis zu 10 mg Diazepam beträgt 10 mg Nimetazepam.[6] Nimetazepam weist wie alle Hypnotika aus der Benzodiazepin-Klasse ein hohes Abhängigkeits- und Missbrauchspotenzial auf. Durch den besonders schnellen Wirkungseintritt jedoch, ist das Missbrauchspotential bei diesem speziellen Benzodiazepin besonders hoch.

Handelsnamen

Monopräparate

Erimin (JP, 2015 vom Markt genommen), Lavol (TW), Sunime (TW)

Einzelnachweise

George W. A. Milne (Hrsg.): Drugs. Synonyms and Properties. Routledge, 2018, ISBN 978-1-351-78989-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Safety Data Sheet. (PDF) In: caymanchem.com. Cayman Chemical, abgerufen am 26. März 2019.
Patent US3109843: Process for preparing 5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepines. Veröffentlicht am 5. November 1963, Anmelder: Hoffmann-La Rouche Inc, Erfinder: Reeder E., Sternbach L. H..
Global Brand Database - brand data from multiple national and international sources: Erimin® WIPO Global Brand Database. In: WIPO Global Brand Database. WIPO, 24. Oktober 1978, abgerufen am 26. März 2019 (englisch).
Stolerman (Hrsg.): Encyclopedia of Psychopharmacology. Nimetazepam. Springer Science & Business Media, 2010, ISBN 978-3-540-68698-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Toshiya Inada, Ataru Inagaki: Psychotropic dose equivalence in Japan.. In: Psychiatry and Clinical Neurosciences. 69, Nr. 8, 2015, S. 445. doi:10.1111/pcn.12275. PMID 25601291.

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[GoogleBuch-1] George W. A. Milne (Hrsg.): Drugs. Synonyms and Properties. Routledge, 2018, ISBN 978-1-351-78989-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[MSDS-2] Safety Data Sheet. (PDF) In: caymanchem.com. Cayman Chemical, abgerufen am 26. März 2019.

[3] Patent US3109843: Process for preparing 5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepines. Veröffentlicht am 5. November 1963, Anmelder: Hoffmann-La Rouche Inc, Erfinder: Reeder E., Sternbach L. H..

[4] Global Brand Database - brand data from multiple national and international sources: Erimin® WIPO Global Brand Database. In: WIPO Global Brand Database. WIPO, 24. Oktober 1978, abgerufen am 26. März 2019 (englisch).

[HWZ-5] Stolerman (Hrsg.): Encyclopedia of Psychopharmacology. Nimetazepam. Springer Science & Business Media, 2010, ISBN 978-3-540-68698-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Toshiya Inada, Ataru Inagaki: Psychotropic dose equivalence in Japan.. In: Psychiatry and Clinical Neurosciences. 69, Nr. 8, 2015, S. 445. doi:10.1111/pcn.12275. PMID 25601291.